3-(2-Acetoxy-1-methoxyethyl)-4-benzyloxy-α-bromacetophenon | 58273-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Acetoxy-1-methoxyethyl)-4-benzyloxy-α-bromacetophenon
• 英文别名: α-Brom-4-benzyloxy-3-(2-acetoxy-1-methoxyethyl)acetophenon；α-bromo-4-benzyloxy-3-(2-acetoxy-1-methoxyethyl)-acetophenone；[2-[5-(2-bromoacetyl)-2-phenylmethoxyphenyl]-2-methoxyethyl] acetate
• CAS: 58273-55-5
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₅
• 分子量: 421.288
• InChiKey: XWOOVPIJVKOSFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Acetoxy-1-methoxyethyl)-4-benzyloxy-α-bromacetophenon 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JEN T.; FRAZEE J. S.; KAISER C.; COLELLA D. F.; WARDELL JR. R. J., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 8, 1029-1035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(α-Acetoxy-1-methoxyethyl)-4-benzyloxyacetophenon 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(2-Acetoxy-1-methoxyethyl)-4-benzyloxy-α-bromacetophenon
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素能药物。6.一些与沙丁胺醇有关的间位取代的对羟基苯乙醇胺的合成和潜在的β-肾上腺素激动剂活性。

  摘要：

  沙丁胺醇是一种对气管支气管和心肌具有选择性的肾上腺素能受体激动剂，与儿茶酚胺N-叔丁基去甲肾上腺素的不同之处在于它在间位具有一个羟甲基而不是酚基。为了寻找具有最小的心血管副作用的新的支气管扩张剂，制备了一系列衍生物，其中该间羟甲基被修饰。在一项测量豚鼠气管平滑肌松弛的体外试验中，检查了这些化合物的潜在支气管扩张剂活性。通过监测自发跳动的豚鼠右心房收缩率的变化，在体外评估了潜在的心脏刺激活性。尽管这些化合物中的许多化合物都具有很高的效力，但在气管试验中，所有这些化合物的疗效均不如沙丁胺醇。

  DOI：

  10.1021/jm00218a008