6-chloro-2,2-dimethyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene | 80055-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2,2-dimethyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene
• 英文别名: 6-chloro-3,4-epoxy-2,2-dimethylchroman；6-Chloro-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-benzo-[b]pyran；6-Chloro-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-benzo[b]pyran；6-chloro-2,2-dimethyl-3,4-epoxychroman；6-Chloro-2,2-dimethyl-3,4-epoxychromane；6-chloro-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromene
• CAS: 80055-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: NDIVLDNITQYABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  276.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-Amino-6-chloro-2,2-dimethyl-chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 Zr₆O₄(OH)4⁽¹²⁺⁾*0.44C₂₁H₁₄O₄^(2-)*5.56C₃₀H₃₄N₂O₆^(4-)*3H₂O*8C₃H₇NO*2.85Mn⁽³⁺⁾*2.71Cr⁽³⁺⁾*5.56Cl^(1-) 、 2-(tert-butylsulfonyl)iodosylbenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-2,2-dimethyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Zr 基 UiO-68 金属有机框架中非手性接头与手性接头的受控交换

  摘要：

  开发用于广泛不对称反应的高度稳健的多相催化剂一直是一个令人感兴趣的主题，但它仍然是一个合成挑战。在这里，我们证明了具有潜在酸不稳定手性催化剂的高度稳定的金属有机骨架 (MOF) 可以通过合成后交换合成。通过一步或两步配体交换，一系列具有相同或不同金属中心的不对称金属盐催化剂结合到 Zr 基 UiO-68 MOF 中，形成单和混合 M(salen) 连接体晶体，其中不能通过直接溶剂热合成来完成。由此产生的 MOF 已通过各种技术进行表征，包括单晶 X 射线衍射、N2 吸附、CD 和 SEM/TEM-EDS 映射。单 M(salen) 接头 MOF 是醛的不对称氰基硅烷化、环氧化物的开环、仲醇的氧化动力学拆分和二苯乙烯氧化物的氨解的活性和有效催化剂，混合 M(salen) 接头变体是对连续的不对称烯烃环氧化/环氧化物开环反应具有活性。手性 MOF 催化剂具有高度的对映选择性、完全非均相和可回收

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09606

文献信息

• NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20070049556A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention is directed to novel benzopyran derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to potassium channel.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗与钾通道相关的疾病中的应用。
• Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their
  申请人：Hoechst Marion Roussel Deutschland

  公开号：US05955607A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  Compounds of the formula I ##STR1## having the meanings of the substituents indicated in the claims are outstandingly efficacious substances for producing medicaments for the prophylaxis and for the therapy of cardiovascular disorders, in particular arrhythmias, for the treatment of ulcers of the gastrointestinal region or for the treatment of diarrheal disorders.

  具有公式I ##STR1## 的化合物，其在索赔中指示的取代基的含义是用于生产预防和治疗心血管疾病，特别是心律失常，治疗胃肠道溃疡或腹泻疾病的药物的非常有效的物质。
• Multivariate Metal–Organic Frameworks as Multifunctional Heterogeneous Asymmetric Catalysts for Sequential Reactions
  作者：Qingchun Xia、Zijian Li、Chunxia Tan、Yan Liu、Wei Gong、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b03113

  日期：2017.6.21

  The search for versatile heterogeneous catalysts with multiple active sites for broad asymmetric transformations has long been of great interest, but it remains a formidable synthetic challenge. Here we demonstrate that multivariate metal-organic frameworks (MTV-MOFs) can be used as an excellent platform to engineer heterogeneous catalysts featuring multiple and cooperative active sites. An isostructural

  长期以来，人们对寻找具有多个活性位点的多功能多相催化剂进行广泛的不对称转化一直很感兴趣，但它仍然是一个艰巨的合成挑战。在这里，我们证明了多元金属有机框架 (MTV-MOF) 可用作设计具有多个协同活性位点的多相催化剂的绝佳平台。构建了包含多达三种不同手性金属盐催化剂的 2 倍互穿 MTV-MOF 的同构系列，并将其用作各种不对称顺序烯烃环氧化/环氧化物开环反应的高效且可回收的多相催化剂。框架的相互渗透使金属盐单元彼此相邻，允许协同激活，这导致在单个部分的总和上提高效率和对映选择性。在 MTV-MOF 中操纵分子催化剂可以控制活性和选择性的事实将有助于设计用于对映选择性过程的新型多功能材料。
• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(cyclic amido)-2H-1-benzopyrans
  作者：Valerie A. Ashwood、Robin E. Buckingham、Frederick Cassidy、John M. Evans、Erol A. Faruk、Thomas C. Hamilton、David J. Nash、Geoffrey Stemp、Kenneth Willcocks

  DOI：10.1021/jm00161a011

  日期：1986.11

  administered orally to conscious spontaneously hypertensive rats, are described. The effects of lactam ring size, the presence of heteroatoms in the lactam ring, substitution at C(2) and C(3), relative stereochemistry at C(3) and C(4), and aromatic substitution pattern on the blood pressure lowering activity of this series have been determined. The key compound 2 from this work [BRL 34915; (+/-)-6-cyano-3,4-dihydro-2

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法
• Synthesis and antihypertensive activity of substituted trans-4-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ols
  作者：John M. Evans、Charles S. Fake、Thomas C. Hamilton、Robert H. Poyser、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00365a007

  日期：1983.11

  position. Exceptions to this were the 7-nitro-4-pyrrolidine analogue and the 6-nitro-3-chloropropylamine, which retained marked antihypertensive activity. All of these compounds were direct vasodilators and had comparable antihypertensive activity to hydralazine and to the calcium antagonist, nifedipine. The synthetic route to these compounds involves cyclization of of propargyl ethers to 2H-1-benzopyrans

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。