4-(环氧乙基)苯乙烯 | 10431-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(环氧乙基)苯乙烯
• 英文名称: p-divinylbenzene monoepoxide
• 英文别名: 2-(4-vinylphenyl)oxirane；p-DVBMO；2-<4-Vinyl-phenyl>-ethylenoxid；(4-vinyl-phenyl)-oxirane；p-(epoxyethyl)styrene；4-vinyl styreneoxide；2-(4-Ethenylphenyl)oxirane
• CAS: 10431-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: DENMIBABNWPFEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环氧乙基)苯乙烯 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 [bis(hexamethylene)cyclopentadienone]iron tricarbonyl 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以24%的产率得到2-(4-vinylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  (环戊二烯酮)铁配合物催化氢化环氧化物的区域分散还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原开环代表了一种有吸引力的醇合成方法，但其潜在应用受到使用化学计量的金属氢化物还原剂（例如，LiAlH 4）的限制。出于这个原因，相应的具有H 2 的均相催化形式受到越来越多的关注。然而，对这种替代方案的研究才刚刚开始，仍然存在一些问题，例如使用贵金属/昂贵的配体、高催化负载和较差的区域选择性。在此，我们描述了使用我们之前开发的廉价且易于处理的（环戊二烯酮）铁络合物 ( 1a ) 作为环氧化物与 H 2还原开环的预催化剂. 虽然芳基环氧化物可以顺利反应得到直链醇，但脂肪族环氧化物特别具有挑战性，需要存在路易斯酸助催化剂。值得注意的是，我们发现可以通过仔细选择路易斯酸来控制区域选择性。进行了一系列氘标记和计算研究来研究反应机制，这似乎涉及不止一个途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03549
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-1-<4-(2-brom-ethyl)-phenyl>-ethanol-(1) 、 氢氧化钾 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POGOSYAN G. M., XIMIYA NEPREDELN. SOEDIN., (EREVAN), 1979 HO 1, 1959-179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and convenient epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6]
  作者：Yu-Lin Hu、Yi-Wen Liu、De-Jiang Li

  DOI：10.1007/s13738-015-0695-8

  日期：2015.12

  A simple, efficient, and eco-friendly procedure for the epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6] has been developed. The reactions were carried out with alkene, Co(OAc)2 (0.1 mmol), [C12py][PF6] (10 mL), and H2O2 (30 %, 11 mmol) at room temperature for 2–6 h. This atom-economical protocol affords the target products in good to high yields (88–98 %). The products can be separated by a simple extraction with organic solvent, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity. A simple, efficient, and eco-friendly procedure for the epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6] has been developed.

  开发了一种简单、高效且环保的烯烃环氧化反应方法，使用钴(OAc)2 在离子液体 [C12py][PF6] 中催化 H2O2 将烯烃转化为环氧化物。该反应在室温下进行，使用烯烃、钴(OAc)2 (0.1 mmol)、[C12py][PF6] (10 mL) 和 H2O2 (30%，11 mmol)，反应时间为 2-6 小时。这种原子经济的方案可得到较高收率 (88-98%) 的目标产物。产物可以通过简单的有机溶剂萃取分离，且催化体系可以回收再利用，不会损失催化活性。
• [EN] VINYL MONOMERS HAVING CHELATING FUNCTIONALITY<br/>[FR] VINYLE MONOMÈRES AYANT UNE FONCTIONNALITÉ CHÉLATANTE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2013066927A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention provides novel polymerizable monomers having chelating functionality and processes to make them. In particular, the novel monomers are ethylenically unsaturated aminocarboxylates and are prepared by reacting ethylenediamine triacetic acid or its salt with an ethylenically unsaturated monomer. The ethyleneically unsaturated monomer may be a polymerizable vinyl monomer selected from (o-, p-, m-)DVBMO, allyl glycidyl ether, and glycidyl (meth)acrylate.

  本发明提供了具有螯合功能的新型可聚合单体以及制备它们的方法。特别是，这些新型单体是乙烯基不饱和氨基羧酸酯，通过将乙二胺三乙酸或其盐与乙烯基不饱和单体反应制备而成。乙烯基不饱和单体可以是从（o-，p-，m-）DVBMO、丙烯基环氧丙醚和环氧基（甲基）丙烯酸酯中选择的可聚合乙烯基单体。
• [EN] ETHYLENICALLY UNSATURATED MONOMERS HAVING CHELATING FUNCTIONALITY<br/>[FR] MONOMÈRES À INSATURATION ÉTHYLÉNIQUE AYANT UNE FONCTIONNALITÉ CHÉLATANTE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2013066904A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention provides novel polymerizable monomers having chelating functionality and processes to make them. In particular, the novel monomers are vinyl aminocarboxylates and are prepared by reacting iminodiacetic acid, iminodisuccinic acid, or a salt thereof, and a vinyl epoxy benzene monomer.

  本发明提供了具有螯合功能的新型可聚合单体以及制备它们的方法。特别是，新型单体是乙烯基氨基羧酸酯，通过反应亚胺二乙酸、亚胺二琥珀酸或其盐和乙烯环氧苯单体制备而成。
• A Hafnium-Based Metal–Organic Framework as a Nature-Inspired Tandem Reaction Catalyst
  作者：Hudson Beyzavi、Nicolaas A. Vermeulen、Ashlee J. Howarth、Samat Tussupbayev、Aaron B. League、Neil M. Schweitzer、James R. Gallagher、Ana E. Platero-Prats、Nema Hafezi、Amy A. Sarjeant、Jeffrey T. Miller、Karena W. Chapman、J. Fraser Stoddart、Christopher J. Cramer、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1021/jacs.5b08440

  日期：2015.10.28

  Tandem catalytic systems, often inspired by biological systems, offer many advantages in the formation of highly functionalized small molecules. Herein, a new metal-organic framework (MOF) with porphyrinic struts and Hf6 nodes is reported. This MOF demonstrates catalytic efficacy in the tandem oxidation and functionalization of styrene utilizing molecular oxygen as a terminal oxidant. The product,

  串联催化系统通常受到生物系统的启发，在形成高度功能化的小分子方面具有许多优势。在此，报道了一种具有卟啉支柱和 Hf6 节点的新型金属有机框架 (MOF)。该 MOF 在利用分子氧作为末端氧化剂的苯乙烯串联氧化和功能化中表现出催化功效。使用这种可回收的非均相催化剂，可以选择性且高效地生成产物，即受保护的 1,2-氨基醇。值得注意的是，只有当 Fe 装饰的 Hf6 节点和 Fe-卟啉支柱协同工作时，才会发生不寻常的区域选择性转换。本报告是并发正交串联催化的一个例子。
• 1,2-Bis(trifluoromethylthiolation) of Aromatic Epoxides with AgSCF₃
  作者：Yin-Li Liu、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201901836

  日期：2020.2.28

  An unprecedented transformation of aromatic epoxides to 1,2‐bis(trifluoromethylthiolated) products was reported. This reaction proceeded through the tandem ring‐opening and deoxytrifluoromethylthiolation processes, affording the target products in moderate to high yields.

  据报道，芳香族环氧化物前所未有地转变为1,2-双（三氟甲基硫醇化）产物。该反应通过串联开环和脱氧三氟甲基硫醇化过程进行，以中等至高收率提供目标产物。