4-(环氧乙基甲氧基)苯乙酰胺 | 29122-69-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(环氧乙基甲氧基)苯乙酰胺
• 中文别名: 阿替洛尔杂质C；对(2,3-环氧丙氧基)苯乙酰胺；2-[4-(2,3-乙氧基丙氧基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: (S)-1-[p-(carbamoylmethyl)phenoxy]-2,3-epoxypropane
• 英文别名: (RS)-2-(4-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl)acetamide；2-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)acetamide；4-(2,3-epoxypropoxy)phenylacetamide；4-(2,3-oxidopropoxy)phenylacetamide；1-[4-(2-amino-2-oxoethyl)phenoxy]-2,3-epoxypropane；4-(oxiranylmethoxy)benzeneacetamide；2-[4-(2,3-Epoxypropoxy)phenyl]acetamide；2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 29122-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SOGKXLVYZZXFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.5-1670C
• 沸点：
  432.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥、避光，存放在2-8℃环境中。

制备方法与用途

用途：用作医药中间体，主要作为合成有效药物阿替洛尔（氨酰心安）的重要组成部分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环氧乙基甲氧基)苯乙酰胺 在 Candida antarctica Lipase A 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 S-(-)-阿替洛尔
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed green synthesis of enantiopure atenolol

  摘要：

  提出了一种新的绿色合成途径，用于合成对映纯的阿替洛尔（一种β1受体阻滞剂）。

  DOI：

  10.1039/c4ra16365f
• 作为产物：
  描述：

  环氧溴丙烷 生成 4-(环氧乙基甲氧基)苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  HAUEL, NORBERT;MAUZ, ANNEROSE;MEEL, JACQUES VAN;ENTZEROTH, MICHAEL;ZIMMER+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatized alkanolamines as cardiovascular agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US05051423A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  Novel derivatized alkanolamines of the following structural formula ##STR1## are described as useful cardiovascular agents. Most especially described is their usefulness as cardiovascular agents exhibiting an antiarrhythmic effect. Said antiarrhythmic effect is of a combination Class II/Class III variety. Pharmaceutical formulations containing such compounds are also described.

  以下结构式##STR1##的新型衍生烷醇胺被描述为有用的心血管药物。特别描述了它们作为表现出抗心律失常作用的心血管药物的有用性。所述的抗心律失常作用属于II类/III类结合型。还描述了含有这类化合物的药物配方。
• Treating cardiovascular diseases with
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US04434174A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  3-Phenoxy-2-hydroxypropylamines having an N-benzimidazolyalkyl substituent and similar compounds are described herein. They are obtained by the reaction of the appropriate imidazole-1-alkanamine with an epoxide, and they are useful primarily as .beta..sub.1 -agonists/.beta.-sympathomimetic agents.

  本文描述了具有N-苯并咪唑烷基取代基和类似化合物的3-苯氧基-2-羟基丙胺。它们通过适当的咪唑-1-烷胺与环氧化合物的反应获得，主要用途是作为β1-激动剂/β-肾上腺素样药物。
• N-(3-Phenoxy-2-hydroxypropyl)benzimidazole-1-alkanamines
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US04363808A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  3-Phenoxy-2-hydroxypropylamines having an N-benzimidazolyalkyl substituent and similar compounds are described herein. They are obtained by the reaction of the appropriate imidazole-1-alkanamine with an epoxide, and they are useful primarily as .beta.-adrenergic blocking agents.

  本文描述了具有N-苯并咪唑基烷基取代基的3-苯氧基-2-羟基丙胺类化合物及类似化合物。它们通过适当的咪唑-1-烷胺与环氧化合物的反应获得，主要用途是作为β-肾上腺素能受体阻滞剂。
• Diisopropoxyaluminium Trifluoroacetate: A New Promoter for Aminolysis of Epoxides
  作者：Sriram Rampalli、Sachin S. Chaudhari、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1055/s-2000-6235

  日期：——

  Aminolysis of symmetrical as well as unsymmetrical epoxides using various amines in the presence of diisopropoxyaluminium trifluoroacetate (DIPAT) as a new promoter gave 1,2-amino alcohols in excellent yields at room temperature with good to excellent selectivities.

  在室温下，使用不同的胺对对称和非对称环氧化物进行氨解反应，加入二异丙氧基氟丙酸铝（DIPAT）作为新的促进剂，得到了1,2-氨基醇，产率优秀，选择性良好至优秀。
• Solvent-Directed Epoxide Opening with Primary Amines for the Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Gustavo Moura-Letts、Joseph Lizza

  DOI：10.1055/s-0036-1588356

  日期：——

  efficient synthesis of β-amino alcohols from a variety of epoxides and primary unbranched amines in the absence of any catalyst in high yields and regioselectivities is reported. A variety of polar mixed solvent systems allow for the selective formation of secondary amino alcohols over tertiary amino alcohols. The reaction scope extends to a wide variety of aromatic and aliphatic substituted epoxides and

  摘要 据报道，在没有任何催化剂的情况下，可以由多种环氧化物和伯直链伯胺高效合成β-氨基醇，从而具有高收率和区域选择性。多种极性混合溶剂体系允许仲氨基醇相对于叔氨基醇的选择性形成。反应范围扩展到各种带有复杂官能团的芳族和脂族取代的环氧化物和伯胺。 据报道，在没有任何催化剂的情况下，可以由多种环氧化物和伯直链伯胺高效合成β-氨基醇，从而具有高收率和区域选择性。多种极性混合溶剂体系允许仲氨基醇相对于叔氨基醇的选择性形成。反应范围扩展到各种带有复杂官能团的芳族和脂族取代的环氧化物和伯胺。