2-Methyltricyclo<7.2.1.0_1,6>dodec-6-en-8-one | 187985-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyltricyclo<7.2.1.0_1,6>dodec-6-en-8-one
• 英文别名: 2-methyltricyclo[7.2.1.01,6]dodec-6-en-8-one
• CAS: 187985-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZEKGCSANIRCFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyltricyclo<7.2.1.0_1,6>dodec-6-en-8-one 在 三氟化硼乙醚 、 镍 、 乙二醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 5-Methyltricyclo<6.2.2.0_1,6>dodec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第21部分。1（±）-海因溶胶和（±）-10-表-海因溶胶的全合成

  摘要：

  构建螺[4.5]癸烷的有效策略 描述了eremane系统，该系统涉及酸催化 内醇重排，然后是氧化 裂解导致螺系统的生成，这是关键步骤。 该方法扩展到 (±)-hinesol 的全合成 和(±)-10-epi-hinesol 2。

  DOI：

  10.1039/a606197d
• 作为产物：
  描述：

  endo-8-Methoxy-2-methyltricyclo<6.2.2.0_1,6>dodec-6-en-9-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 5-Methyltricyclo<6.2.2.0_1,6>dodec-5-en-9-one 、 2-Methyltricyclo<7.2.1.0_1,6>dodec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过双环（3.2.1）辛烯系统的双环（2.2.2）辛烯的新型骨架重排：（±）-己内醇和（±）-10--己内醇的合成

  摘要：

  -醇（9）的酸催化重排导致具有双环（3.2.1）和双环（2.2.2）部分的酮（11）和（12）。据报道，可以高效地进入螺（4.5）癸烷和乙二胺系统，以（±）-海因溶胶（2）及其10-受体（3）的全合成为例。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85097-4

文献信息

• A novel skeletal rearrangement of bicyclo(2.2.2)octenes through bicyclo(3.2.1)octene system: synthesis of (±)-hinesol and (±)-10--hinesol
  作者：G.S.R.Subba Rao、Seenivasaga N Janaki

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85097-4

  日期：1988.1

  Acid catalysed rearrangement of the -alcohol (9) leads to the ketones (11) and (12) having the bicyclo(3.2.1) and bicyclo(2.2.2) moieties. An efficient entry into spiro(4.5)decane and eremane system, as exemplified by the total synthesis of (±)-hinesol (2) and its 10-epimer (3) is reported.

  -醇（9）的酸催化重排导致具有双环（3.2.1）和双环（2.2.2）部分的酮（11）和（12）。据报道，可以高效地进入螺（4.5）癸烷和乙二胺系统，以（±）-海因溶胶（2）及其10-受体（3）的全合成为例。
• RAO, G. S. R. SUBBA;JANAKI, SEENIVASAGA N., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, 3105-3108
  作者：RAO, G. S. R. SUBBA、JANAKI, SEENIVASAGA N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis based on cyclohexadienes. Part 21.1 Total synthesis of (±)-hinesol and (±)-10-epi-hinesol
  作者：Seenivasaga N. Janaki、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/a606197d

  日期：——

  An efficient strategy for the construction of the spiro[4.5]decane and eremane systems is described which involves an acid-catalysed rearrangement of an endo alcohol, followed by an oxidative cleavage resulting in the generation of a spiro-system, as the key step. This methodology is extended to the total synthesis of (±)-hinesol and (±)-10-epi-hinesol 2.

  构建螺[4.5]癸烷的有效策略 描述了eremane系统，该系统涉及酸催化 内醇重排，然后是氧化 裂解导致螺系统的生成，这是关键步骤。 该方法扩展到 (±)-hinesol 的全合成 和(±)-10-epi-hinesol 2。