6,8-dichloro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one | 88953-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dichloro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 6,8-dichloro-2-(4-methylphenyl)-；6,8-dichloro-2-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 88953-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 305.16
• InChiKey: KHSBMBLDPBPFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 3-碘黄酮直接合成

  摘要：

  摘要 分子碘已被用于区域选择性、一锅法、直接从 2'-烯丙氧基查耳酮、2'-羟基查耳酮和黄酮合成 3-碘黄酮。2'-烯丙氧基查耳酮的烯丙基脱保护、环化脱氢和 α-碘化已在一步中实现，以提供 3-碘黄酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1440601
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二氯-2'-羟基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6,8-dichloro-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 3-碘黄酮直接合成

  摘要：

  摘要 分子碘已被用于区域选择性、一锅法、直接从 2'-烯丙氧基查耳酮、2'-羟基查耳酮和黄酮合成 3-碘黄酮。2'-烯丙氧基查耳酮的烯丙基脱保护、环化脱氢和 α-碘化已在一步中实现，以提供 3-碘黄酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1440601

文献信息

• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• One-pot Synthesis of Aurones through Oxidation-cyclization Tandem Reaction Catalyzed by Copper Nanoparticles Catalyst
  作者：Min Yu、Guangxiang Liu、Chengyan Han、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.2174/1570178614666171110150853

  日期：2017.12.11

  Aurones were synthesized through an oxidation-cyclization tandem reaction of 2-(1- hydroxyprop-2-ynyl)phenols catalyzed by copper nanoparticles (Cu NPs) with bipyridine as the ligand. In the reaction, oxygen worked as a green and mild oxidant to give the best results. Cu NPs were dually activated by bipyridine ligand and water, and showed highly efficient catalytic activities to the oxygen oxidation

  通过以联吡啶为配体的铜纳米粒子（Cu NPs）催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的氧化环化串联反应合成了金酮。在反应中，氧气起绿色和中度氧化剂的作用，以达到最佳效果。Cu NP被联吡啶配体和水双重激活，对氧的氧化和环化反应显示出高效的催化活性，从而生成金酮和类黄酮。
• 一种黄酮类化合物的合成方法
  申请人：南京晓庄学院

  公开号：CN110229133B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种黄酮类化合物的合成方法，该合成方法包括以下步骤：在氧气氛下，式A表示的化合物在含有催化剂Co‑NC的反应体系中经反应生成式B表示的黄酮类化合物；其中，R1和R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、磺酸基、三氟甲基、氨基、碳原子数为1‑12的烷基、碳原子数为1‑12的烷氧基、碳原子数为2‑12的烯基、碳原子数为2‑12的炔基、碳原子数为2‑12的酰基、碳原子数为6‑40的芳基、碳原子数为3‑40的杂芳基、与母核稠合的碳原子数为3‑40的碳环或杂环；m选自1‑4的整数，n选自1‑5的整数。本发明的合成方法选用高活性的催化剂Co‑NC作为催化剂，氧气作为氧化剂在室温条件下实现了黄酮类化合物的一步合成，反应条件温和、选择性好、收率高。
• Breast cancer-resistant protein inhibitor
  申请人：Yamazaki Ryuta

  公开号：US20060135445A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选BCRP抑制剂的癌细胞，以及一种含有BCRP抑制剂的药物。所述BCRP抑制剂包含以下式(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的任何一种黄酮类化合物，以及它们的糖苷、酯或盐；以及含有BCRP抑制剂和可作为BCRP底物的抗癌药物。
• BREAST CANCER-RESISTANT PROTEIN INHIBITOR
  申请人：YAMAZAKI Ryuta

  公开号：US20080287374A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选BCRP抑制剂的癌细胞，以及一种BCRP抑制剂。BCRP抑制剂包含以下任一式（1）、（2）、（3）、（4）和（5）所表示的黄酮类化合物及其糖苷、酯或盐作为活性成分；以及含有BCRP抑制剂和可作为BCRP底物的抗癌剂的抗癌剂。