5,17-diamino-11,23-di-t-butyl-25,26,27,28-tetrapentyloxycalix[4]arene | 646503-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-diamino-11,23-di-t-butyl-25,26,27,28-tetrapentyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 11,23-Ditert-butyl-25,26,27,28-tetrapentoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,17-diamine
• CAS: 646503-75-5
• 化学式: C₅₆H₈₂N₂O₄
• 分子量: 847.278
• InChiKey: ABHOSCDWEGFLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-diamino-11,23-di-t-butyl-25,26,27,28-tetrapentyloxycalix[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-tert-butyl-17-nitro-11,23-diphthalimido-25,26,27,28-tetrakis(pentyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Selective Derivatization of Calix[4]arenes via Amino Groups Attached to the Wide Rim

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，用于在宽口环上的特定位置引入硝基和邻酰苯胺基的卡立克斯[4]芳烃四醚衍生物。由于这两种基团都是氨基功能的前体，因此经不同的N-酰基氨基取代的卡立克斯[4]芳烃四醚很容易在四个步骤内获得。合成前体的关键步骤是通过形成它们的邻酰苯胺酰基来保护氨基团，然后对剩余的叔丁基酚醚单元进行ipso-硝化。与简单的N-酰基衍生物相比，这种硝化不会在邻酰苯胺基取代单元发生副反应。

  DOI：

  10.1135/cccc20041009
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrapentoxy-calix<4>arene 在 氢气 、 硝酸 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5,17-diamino-11,23-di-t-butyl-25,26,27,28-tetrapentyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰甲基氧化膦（CMPO）功能部分取代宽边缘杯[4]芳烃的合成及萃取行为

  摘要：

  杯[4]芳烃的四醚固定在锥形构象中并在其宽边缘处被一到三个CMPO残基和氢原子或剩余位置的叔丁基部分取代。使用这些杯 [4] 芳烃（包括线性三聚体）对选定的镧系元素和锕系元素进行液/液萃取研究，以便更好地了解被四种 CMPO 功能取代的相应杯 [4] 芳烃的萃取特性. 1,3-二-CMPO衍生物的结构通过单晶X射线分析确认。

  DOI：

  10.1071/ch03163

文献信息

• Calix[4]arene-Functionalized Naphthalene and Perylene Imide Dyes
  作者：Myroslav O. Vysotsky、Volker Böhmer、Frank Würthner、Chang-Cheng You、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/ol026402o

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Calix[4]arenes bearing one, two, or four 1,8-naphthyl imide groups at the wide rim and bis-calix[4]arenes connected via perylene-bisimide dye spacers have been synthesized. The low-temperature NMR spectrum of the tetranaphthylimide suggests, in agreement with a crystal structure, a C2-symmetrical pinched cone conformation stabilized via face-to-face pi-pi interactions between opposite

  [反应：见正文]合成了在宽边缘带有一个，两个或四个1,8-萘酰亚胺基团的杯[4]芳烃和通过per-双酰亚胺染料间隔基连接的双杯[4]芳烃。四萘甲酰亚胺的低温NMR光谱表明，与晶体结构一致，通过相对的萘甲酰亚胺基团之间的面对面pi-pi相互作用可稳定C2对称的收缩锥构象。对per双杯[4]芳烃染料进行了紫外可见和荧光研究。
• Synthesis and Extraction Behaviour of Calix[4]arenes Partially Substituted at the Wide Rim by Carbamoylmethylphosphine Oxide (CMPO) Functions
  作者：Françoise Arnaud-Neu、Silvia Barboso、Volker Böhmer、Frédéric Brisach、Laetitia Delmau、Jean-François Dozol、Oliver Mogck、Erich F. Paulus、Mohamed Saadioui、Alexander Shivanyuk

  DOI：10.1071/ch03163

  日期：——

  Tetraethers of calix[4]arenes fixed in the cone conformation and substituted at their wide rim by one to three CMPO residues and hydrogen atoms or t-butyl moieties in the remaining position(s) were synthesized. Liquid/liquid extraction studies of selected lanthanides and actinides were undertaken with these calix[4]arenes, including also a linear trimer, in order to obtain a better understanding for

  杯[4]芳烃的四醚固定在锥形构象中并在其宽边缘处被一到三个CMPO残基和氢原子或剩余位置的叔丁基部分取代。使用这些杯 [4] 芳烃（包括线性三聚体）对选定的镧系元素和锕系元素进行液/液萃取研究，以便更好地了解被四种 CMPO 功能取代的相应杯 [4] 芳烃的萃取特性. 1,3-二-CMPO衍生物的结构通过单晶X射线分析确认。
• Selective Derivatization of Calix[4]arenes via Amino Groups Attached to the Wide Rim
  作者：Anca Bogdan、Myroslav O. Vysotsky、Volker Böhmer

  DOI：10.1135/cccc20041009

  日期：——

  A new strategy is proposed for the synthesis of tetraether derivatives of calix[4]arenes bearing at the wide rim nitro and phthalimido groups in well defined positions. Since both groups are precursors of amino functions, calix[4]arenes substituted by different N-acylamino residues are easily available in four steps. The essential steps during the synthesis of the precursor consist in the protection of amino groups by the formation of their phthalimides followed by ipso-nitration of the remaining tert-butylphenol ether units. This nitration occurs without side reactions at the phthalimido substituted units, in contrast to simple N-acyl derivatives.

  提出了一种新的合成策略，用于在宽口环上的特定位置引入硝基和邻酰苯胺基的卡立克斯[4]芳烃四醚衍生物。由于这两种基团都是氨基功能的前体，因此经不同的N-酰基氨基取代的卡立克斯[4]芳烃四醚很容易在四个步骤内获得。合成前体的关键步骤是通过形成它们的邻酰苯胺酰基来保护氨基团，然后对剩余的叔丁基酚醚单元进行ipso-硝化。与简单的N-酰基衍生物相比，这种硝化不会在邻酰苯胺基取代单元发生副反应。