2-甲基-2-丙基2-(3-戊烷基)肼羧酸酯 | 184177-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-(3-戊烷基)肼羧酸酯
• 英文名称: N'-(1-ethylpropyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(pentan-3-ylamino)carbamate
• CAS: 184177-78-4
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 202.297
• InChiKey: JISBCKBLCUOMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 、 2-甲基-2-丙基2-(3-戊烷基)肼羧酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Falcipain抑制剂：2-嘧啶甲腈铅系列的优化研究†

  摘要：

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。

  DOI：

  10.1021/jm100556b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-(3-戊烷亚基)肼羧酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2-甲基-2-丙基2-(3-戊烷基)肼羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒丝氨酸蛋白酶的新型氮杂肽抑制剂。

  摘要：

  氮杂肽是几种丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的已知抑制剂。在寻找HCV丝氨酸蛋白酶的不同类别的抑制剂时，研究了一系列新的基于氮杂肽的抑制剂，它们掺入了不可裂解的P1 / P1'氮杂-氨基酰基残基。围绕P1 / P1'氮杂氨基酰基片段的SAR研究广泛，导致了有效抑制剂和选择性抑制剂的鉴定。使用NMR研究，我们显示了这一系列抑制剂以非共价竞争方式与NS3蛋白酶活性位点结合。使用转移NOE技术确定了这些新的基于氮杂肽的抑制剂之一的结合构象。这些新的氮杂-氨基酰基官能团在P1位置的掺入为探查酶S'区的新相互作用提供了一个方便的方法。

  DOI：

  10.1021/jm049864b

文献信息

• Thiazolyl-Dihydro-Indazoles
  申请人：McCONNELL Darryl

  公开号：US20120108567A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物，其中R1到R3的定义如权利要求书中所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所表征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。
• US8304556B2
  申请人：——

  公开号：US8304556B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• Falcipain Inhibitors: Optimization Studies of the 2-Pyrimidinecarbonitrile Lead Series
  作者：Jose M. Coterón、David Catterick、Julia Castro、María J. Chaparro、Beatriz Díaz、Esther Fernández、Santiago Ferrer、Francisco J. Gamo、Mariola Gordo、Jiri Gut、Laura de las Heras、Jennifer Legac、Maria Marco、Juan Miguel、Vicente Muñoz、Esther Porras、Juan C. de la Rosa、Jose R. Ruiz、Elena Sandoval、Pilar Ventosa、Philip J. Rosenthal、Jose M. Fiandor

  DOI：10.1021/jm100556b

  日期：2010.8.26

  were studied as potential falcipain inhibitors and therefore potential antiparasitic lead compounds, with the 5-substituted-2-cyanopyrimidine chemical class emerging as the most potent and promising lead series. Through a sequential lead optimization process considering the different positions present in the initial scaffold, nanomolar and subnanomolar inhibitors at falcipains 2 and 3 were identified

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。
• Novel Azapeptide Inhibitors of Hepatitis C Virus Serine Protease
  作者：Murray D. Bailey、Ted Halmos、Nathalie Goudreau、Ewen Lescop、Montse Llinàs-Brunet

  DOI：10.1021/jm049864b

  日期：2004.7.1

  studies, we have shown that this series of inhibitors bind in a noncovalent competitive fashion to the NS3 protease active site. The bound conformation of one of these new azapeptide-based inhibitors was determined using the transfer NOE technique. Incorporation of these new aza-amino acyl functionalities in the P1 position provided a handle to probe for new interactions in the S' region of the enzyme

  氮杂肽是几种丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的已知抑制剂。在寻找HCV丝氨酸蛋白酶的不同类别的抑制剂时，研究了一系列新的基于氮杂肽的抑制剂，它们掺入了不可裂解的P1 / P1'氮杂-氨基酰基残基。围绕P1 / P1'氮杂氨基酰基片段的SAR研究广泛，导致了有效抑制剂和选择性抑制剂的鉴定。使用NMR研究，我们显示了这一系列抑制剂以非共价竞争方式与NS3蛋白酶活性位点结合。使用转移NOE技术确定了这些新的基于氮杂肽的抑制剂之一的结合构象。这些新的氮杂-氨基酰基官能团在P1位置的掺入为探查酶S'区的新相互作用提供了一个方便的方法。