2-甲基-2-丙基2-(3-戊烷亚基)肼羧酸酯 | 184177-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-(3-戊烷亚基)肼羧酸酯
• 英文名称: N'-(1-ethylpropylidene)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(diethyl)hydrazinecarboxylate；tert-Butyl 2-(pentan-3-ylidene)hydrazinecarboxylate；tert-butyl N-(pentan-3-ylideneamino)carbamate
• CAS: 184177-77-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD14635780
• 分子量: 200.281
• InChiKey: QXAFXWDPTQUVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-(3-戊烷亚基)肼羧酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl N-[benzylcarbamoyl(pentan-3-yl)amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒丝氨酸蛋白酶的新型氮杂肽抑制剂。

  摘要：

  氮杂肽是几种丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的已知抑制剂。在寻找HCV丝氨酸蛋白酶的不同类别的抑制剂时，研究了一系列新的基于氮杂肽的抑制剂，它们掺入了不可裂解的P1 / P1'氮杂-氨基酰基残基。围绕P1 / P1'氮杂氨基酰基片段的SAR研究广泛，导致了有效抑制剂和选择性抑制剂的鉴定。使用NMR研究，我们显示了这一系列抑制剂以非共价竞争方式与NS3蛋白酶活性位点结合。使用转移NOE技术确定了这些新的基于氮杂肽的抑制剂之一的结合构象。这些新的氮杂-氨基酰基官能团在P1位置的掺入为探查酶S'区的新相互作用提供了一个方便的方法。

  DOI：

  10.1021/jm049864b
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 3-戊酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-甲基-2-丙基2-(3-戊烷亚基)肼羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒丝氨酸蛋白酶的新型氮杂肽抑制剂。

  摘要：

  氮杂肽是几种丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的已知抑制剂。在寻找HCV丝氨酸蛋白酶的不同类别的抑制剂时，研究了一系列新的基于氮杂肽的抑制剂，它们掺入了不可裂解的P1 / P1'氮杂-氨基酰基残基。围绕P1 / P1'氮杂氨基酰基片段的SAR研究广泛，导致了有效抑制剂和选择性抑制剂的鉴定。使用NMR研究，我们显示了这一系列抑制剂以非共价竞争方式与NS3蛋白酶活性位点结合。使用转移NOE技术确定了这些新的基于氮杂肽的抑制剂之一的结合构象。这些新的氮杂-氨基酰基官能团在P1位置的掺入为探查酶S'区的新相互作用提供了一个方便的方法。

  DOI：

  10.1021/jm049864b

文献信息

• Intermolecular Aminocarbonylation of Alkenes using Concerted Cycloadditions of Iminoisocyanates
  作者：Amanda Bongers、Christian Clavette、Wei Gan、Serge I. Gorelsky、Lyanne Betit、Kaitlyn Lavergne、Thomas Markiewicz、Patrick J. Moon、Nicolas Das Neves、Nimrat K. Obhi、Amy B. Toderian、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02713

  日期：2017.1.20

  that the LUMO of the iminoisocyanate is reacting with the HOMO of the alkene. Computational and experimental results support a concerted asynchronous [3 + 2] cycloaddition involving an iminoisocyanate, which was observed for the first time by FTIR under the reaction conditions. The products of this reaction are complex azomethine imines, which are precursors to valuable β-amino carbonyl compounds such

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BETA-AMINOCARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÉTA-AMINOCARBONYLES
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2013067646A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present application provides processes and intermediates useful in the production of β- aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds. Provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazone. Also provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazine. The present application further provides intermediate aminoisocyanate and iminoisocyanate compounds, and methods for synthesizing the starting hydrazone and hydrazine compounds.

  本申请提供了在生产β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物中有用的过程和中间体。本文提供了一种从烯烃和肼酮合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本文还提供了一种从烯烃和肼合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本申请进一步提供了中间体氨基异氰酸酯和亚氨基异氰酸酯化合物，以及合成起始肼酮和肼化合物的方法。
• Thiazolyl-dihydro-indazoles
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08304556B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R1 to R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了通式（1）中定义的化合物，其中R1至R3如权利要求1所定义，适用于治疗由过度或异常细胞增殖特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。
• Thiazolyl-Dihydro-Indazoles
  申请人：McCONNELL Darryl

  公开号：US20120108567A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物，其中R1到R3的定义如权利要求书中所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所表征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。
• Iridium-catalyzed selective N-allylation of hydrazines
  作者：Robert Matunas、Amy J. Lai、Chulbom Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.105

  日期：2005.6

  A highly chemo- and regioselective iridium-catalyzed allylic amination is described. The reaction of various hydrazones and hydrazides with allylic carbonates proceeds at ambient temperature in the presence of an [Ir(COD)Cl](2)/pyridine catalyst, ammonium iodide. and diethylzinc to afford the corresponding N-allylation products in high yields with excellent chemo- and regioselectivities. Only the more nucleophilic nitrogen of a given hydrazine, derivative undergoes the C-N bond formation to yield a branched allylic isomer as the exclusive product. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.