cis-1-benzyl-3S-benzyloxy-4R-[1'R,2'S,3'R,4'-di-O-isopropylidene]butyl-azetidin-2-one | 146467-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-benzyl-3S-benzyloxy-4R-[1'R,2'S,3'R,4'-di-O-isopropylidene]butyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-4-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 146467-03-0
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: UXFWTWXVOJUJOV-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzyl-3S-benzyloxy-4R-[1'R,2'S,3'R,4'-di-O-isopropylidene]butyl-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从取代的azetidin-2-one（β-lactam） 合成1,6,8a-tri- epi - castanospermine和1-deoxy-6,8a-di- epi -castanospermine的不同总合成，涉及级联反应序列关键步骤† ‡

  摘要：

  的发散，的1,6,8a三-短，和新颖的全合成外延-castanospermine（7）和1-脱氧6,8a二-外延-castanospermine（8）已开发通过一个共同的前体，15由D-甘露醇衍生的β-内酰胺获得。的关键的步骤涉及三甲基氧化锍叶立德环氧基磺酰胺环化的一锅级联序列14经由环氧化物开环，一个碳同系化，随后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00948g
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose N-benzylimine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到cis-1-benzyl-3S-benzyloxy-4R-[1'R,2'S,3'R,4'-di-O-isopropylidene]butyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从取代的azetidin-2-one（β-lactam） 合成1,6,8a-tri- epi - castanospermine和1-deoxy-6,8a-di- epi -castanospermine的不同总合成，涉及级联反应序列关键步骤† ‡

  摘要：

  的发散，的1,6,8a三-短，和新颖的全合成外延-castanospermine（7）和1-脱氧6,8a二-外延-castanospermine（8）已开发通过一个共同的前体，15由D-甘露醇衍生的β-内酰胺获得。的关键的步骤涉及三甲基氧化锍叶立德环氧基磺酰胺环化的一锅级联序列14经由环氧化物开环，一个碳同系化，随后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00948g

文献信息

• Polyhydroxy Amino Acid Derivatives via β-Lactams Using Enantiospecific Approaches and Microwave Techniques
  作者：Ajay K Bose、Bimal K Banik、Chandra Mathur、Dilip R Wagle、Maghar S Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00410-5

  日期：2000.7

  Enantiospecific synthesis has been developed for alpha-hydroxy beta-lactams of predictable absolute configuration starting with readily available carbohydrates, Stereospecific approaches and microwave assisted chemical reactions have been utilized for the preparation of these 3-hydroxy-2-azetidinones and their conversion to natural or non-natural enantiomeric forms of intermediates for gentosamine, 6-epilincosamine, gamma-hydroxythreonine, and polyoxamic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on lactams. 89. Versatile .beta.-lactam synthons: enantiospecific synthesis of (-)-polyoxamic acid
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00054a007

  日期：1993.1

  An optically pure cis-alpha-hydroxy beta-lactam of predictable absolute configuration prepared from readily available D-mannitol has been utilized for the synthesis of the non-natural enantiomer of polyoxamic acid through a series of stereospecific reactions.
• Divergent total synthesis of 1,6,8a-tri-epi-castanospermine and 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine from substituted azetidin-2-one (β-lactam), involving a cascade sequence of reactions as a key step
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Kishor Chandra Bharadwaj、Vedavati G. Puranik、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c4ob00948g

  日期：——

  divergent, short, and novel total synthesis of 1,6,8a-tri-epi-castanospermine (7) and 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine (8) has been developed via a common precursor, 15, obtained from D-mannitol derived β-lactam. The key step involves a one pot cascade sequence of trimethyl sulfoxonium ylide based cyclization of epoxy sulfonamide 14via epoxide ring opening, one carbon homologation followed by intramolecular

  的发散，的1,6,8a三-短，和新颖的全合成外延-castanospermine（7）和1-脱氧6,8a二-外延-castanospermine（8）已开发通过一个共同的前体，15由D-甘露醇衍生的β-内酰胺获得。的关键的步骤涉及三甲基氧化锍叶立德环氧基磺酰胺环化的一锅级联序列14经由环氧化物开环，一个碳同系化，随后进行分子内环化。