2-nitro-1-imidazolide tetrabutylammonium salt | 126401-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-nitro-1-imidazolide tetrabutylammonium salt
• CAS: 126401-91-0
• 化学式: C₃H₂N₃O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 354.536
• InChiKey: ASQHZNLCGVIOSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  70.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2-nitro-1-imidazolide tetrabutylammonium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-乙氧基甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the 1-Alkylation of 2-Nitroimidazoles and the Synthesis of a Probe for Hypoxia in Solid Tumours

  摘要：

  裸露阴离子形式的2-硝基咪唑的N-烷基化反应，通过其在冠醚存在下由碱金属盐形成的均相溶液中进行，已被证明是一种有用的制备方法。α,ω-二卤代烷的反应可以被调控，以获得单或双杂芳基烷。该方法已被用于碱基化茶碱，并制备了一种可作为探针的化合物，用于在固体肿瘤组织切片中鉴定、定位和量化缺氧区域。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26552

文献信息

• Efficient preparation of 2-nitroimidazole nucleosides as precursors for hypoxia PET tracers
  作者：Petra Križková、Anna Wieczorek、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1007/s00706-016-1874-8

  日期：2017.1

  with boron trichloride to generate ribofuranosyl chlorides, which afforded precursors for tracers to image tumor hypoxia on substitution with salts of 2-nitroimidazole. The anomeric ratio of the nucleosides was delicately influenced by the reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT:

  摘要：2-脱氧-D-核糖被转化为甲基3-O-乙酰基和甲基3-O-苯甲酰基-2-脱氧-5-（对甲苯磺酰基）-D-呋喃呋喃糖苷的α/β-混合物。它们与三氯化硼反应生成呋喃呋喃糖酰氯，从而提供了示踪剂的前体，以示踪剂可以在被2-硝基咪唑盐取代后对肿瘤缺氧进行成像。核苷的异头比例受反应条件的影响很小。图形概要：