2-amino-4-isopropylthiazole-5-carboxylic acid methyl ester | 649737-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-4-isopropylthiazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-4-isopropylthiazole-5-carboxylate；Methyl 2-amino-4-(propan-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate；methyl 2-amino-4-propan-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 649737-05-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: OHIQCQOTNVUDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-isopropylthiazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-isopropyl-2-(4-thiazolidinone-2-imino)thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 、 硫脲 在 erythrosine B 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-amino-4-isopropylthiazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫脲和1,3-二羰基化合物的可见光介导偶联：迈向无离去合成氨基噻唑

  摘要：

  已经开发了由各种1,3-二羰基和硫脲合成的不带离去基团的氨基噻唑的方法。该反应被有机染料四碘荧光素光催化。在绿色LED照射下，硫脲原位产生硫自由基，然后添加到烯醇互变异构体中，形成氨基噻唑骨架。这种新颖的策略提供了卓越的原子经济性，从而可以替代传统的离去基团方案，从而提供了更绿色的选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701565

文献信息

• 2-（4-噻唑啉酮-2-亚氨基）噻唑-5-羧酸酯及 其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106632134B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及化学结构式Ⅰ和Ⅱ所示的2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯：其中，R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、三氟甲基；Y1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基；Y2、Y4选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、氟、氯、溴、碘、氨基或硝基；Y3选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基、氨基、乙酰氨基或硝基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、苯基或C1～C2烷基取代的苯基。2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• Acylaminothiazole derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Balter Sylvie

  公开号：US20050182104A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  This invention discloses and claims a compound conforming to the general formula (I): Wherein R 1 , R 2 , R′ 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein. The compounds of the present invention exhibit an inhibitory effect on the production of β-amyloid peptide (β-A4) by inhibition of gamma protease. Therefore, the compounds of the present invention are useful in the treatment of pathologies such as senile dementia, Alzheimer's disease, Down's syndrome, Parkinson's disease, amyloid angiopathy and/or cerebrovascular disorders.

  本发明揭示和声明符合以下一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R′2、R3、R4和R5如本文所述。本发明的化合物通过抑制γ蛋白酶来对β-淀粉样肽（β-A4）的产生具有抑制作用。因此，本发明的化合物在治疗老年性痴呆、阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、淀粉样血管病和/或脑血管疾病等病理疾病方面具有用处。
• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：BUCKMAN Brad

  公开号：US20120101032A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, IIa, III, IIIa, IV, IVa, V, Va, VI and VIa, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了一般式I、Ia、II、IIa、III、IIIa、IV、IVa、V、Va、VI和VIa的化合物，以及包括药物组成物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和治疗肝纤维化的方法，该方法通常涉及向需要治疗的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Use of Acylaminothiazole Derivatives as Therapeutic Agents
  申请人：BALTZER Sylvie

  公开号：US20080051436A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention discloses and claims a method of treatment of a disease as defined herein using a compound conforming to the general formula (I): Wherein R 1 , R 2 , R′ 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein. Specifically, the compounds of the present invention exhibit an inhibitory effect on the production of β-amyloid peptide (β-A4) by inhibition of gamma protease. Therefore, the compounds of the present invention are useful in the treatment of pathologies such as senile dementia, Alzheimer's disease, Down's syndrome, Parkinson's disease, amyloid angiopathy and/or cerebrovascular disorders.

  本发明揭示和声明了一种治疗疾病的方法，使用符合一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R′2、R3、R4和R5如本文所述。具体而言，本发明的化合物通过抑制γ蛋白酶的产生，表现出对β淀粉样肽（β-A4）的抑制作用。因此，本发明的化合物在治疗老年性痴呆症、阿尔茨海默病、唐氏综合症、帕金森病、淀粉样血管病和/或脑血管疾病等病理方面具有用途。
• US7291636B2
  申请人：——

  公开号：US7291636B2

  公开（公告）日：2007-11-06