H-Orn(Z)-NHBn | 1396778-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Orn(Z)-NHBn
• CAS: 1396778-46-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: PMMRHUOLYZIYPC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Orn(Z)-NHBn 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(1-(benzylamino)-5-(2-chloroacetimidamido)-1-oxopentan-2-yl)-1-isopropyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A β-Carboline Derivate PAD4 Inhibitor Reshapes Neutrophil Phenotype and Improves the Tumor Immune Microenvironment against Triple-Negative Breast Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00030
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 H-Orn(Z)-NHBn
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Phe-Gly Dipeptide-Derived Piperazinone Scaffold in the Search for Antagonists of the Thrombin Receptor PAR1

  摘要：

  我们合成了一系列由 Phe-Gly 二肽衍生的哌嗪酮类化合物，其中含有一个芳香族脲基和一个碱性氨基酸，并将其作为 PAR1 激动剂 SFLLRN 诱导的人体血小板聚集的抑制剂和人体癌细胞的细胞毒剂进行了评估。合成策略包括将受保护的碱性氨基酸苄基酰胺通过 N1 位的羰基甲基与 1,2- 和 1,2,4- 取代的哌嗪酮衍生物偶联，然后在哌嗪环 C2 位连接的外环分子上形成芳香族脲，并去除保护基团。这些化合物都没有在生物评估中显示出活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19044814

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20120108562A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  PAD4 inhibitory compositions and methods for their use in treatment of cancer and autoimmune disease are provided according to embodiments of the present invention.

  根据本发明实施例提供了用于治疗癌症和自身免疫疾病的PAD4抑制性组合物及其使用方法。