(E)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-penta-2,4-dien-1-ol | 771531-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-penta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 771531-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PFYALIKLJCOXAM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-penta-2,4-dien-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-[(2S,5aS,7S,9aS)-7-Bromo-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-6,6,9a-trimethyl-2,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-benzo[b]oxepin-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-环氧丙烷-香叶烷基反式稠合多环系统的新型立体控制方法：（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-Palisadin B，（+）-12-hydroxy- palisadin B和adociasulfate-2和thiool A的AB环系统。

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，

  DOI：

  10.1002/chem.200400407
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 、 1-(((2-bromoallyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 三(二亚苄基丙酮)二钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(E)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-环氧丙烷-香叶烷基反式稠合多环系统的新型立体控制方法：（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-Palisadin B，（+）-12-hydroxy- palisadin B和adociasulfate-2和thiool A的AB环系统。

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，

  DOI：

  10.1002/chem.200400407