马兜铃酸盐 | 15918-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 马兜铃酸盐
• 英文名称: aristolochic acid IV
• 英文别名: 8,10-dimethoxy-6-nitronaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 15918-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₈
• 分子量: 371.303
• InChiKey: GYBINMVKWZEICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5343 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马兜铃酸盐 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthetic aristolactams—inhibitors of CDK2 enzyme

  摘要：

  Several analogs of aristolochic acids were isolated and derivatized into their lactam derivatives to study their inhibition in CDK2 assay. The study helped to derive some conclusions about the structure-activity relation around the phenanthrin moiety. Semi-synthetic aristolactam 21 showed good activity with inhibition IC(50) of 35 nM in CDK2 assay. The activity of this compound was comparable to some of the most potent synthetic compounds reported in the literature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.007
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 马兜铃酸盐
  参考文献：
  名称：

  马兜铃酸、其主要代谢物和相关化合物的全合成

  摘要：

  自希波克拉底时代以来，马兜铃属植物已被推荐用于治疗各种人类疾病。然而，许多物种会产生剧毒的马兜铃酸 (AAs)，这些物质既具有肾毒性又具有致癌性。为了进行广泛的生物学研究，主要基于 Suzuki-Miyaura 偶联反应设计了一种合成 AA 及其主要代谢物的通用方法。成功的关键在于制备一种常见的环-A 前体，即 2-硝基甲基-3-碘-4,5-亚甲基二氧基苯甲醇 ( 27 )的四氢吡喃醚，它是通过氧化醛肟前体26．铃木-宫浦联轴器27与各种苯甲醛 2-硼酸酯的反应伴随着羟醛缩合/消除反应，直接得到所需的菲中间体。苯甲醇的脱保护，然后是两个连续的氧化步骤，得到所需的菲硝基羧酸。该方法用于合成 AA I-IV 和其他几种相关化合物，包括在 6 位带有氨基丙氧基的 A I 和 AA II，它们是进一步转化为荧光生物探针所必需的。Suzuki-Miyaura 偶联反应进一步成功应用于合成AA I 和

  DOI：

  10.1021/tx500122x

文献信息

• An aristolochic acid derivative from Aristolochia longa
  作者：J. De Pascual Teresa、Julio G. Urones、Alvaro Fernandez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97687-8

  日期：1983.1

  Abstract 2-(Phenanthro[3,4- d ]-1,3-dioxole-6-nitro-5-carboxamido)propanoic acid, a new aristolochic acid derivative, was isolated as the methyl ester from roots of Aristolochia longa . The known aristolochic acids III (as its corresponding methyl ester), I, II and IV were also characterized, the latter being isolated for the first time in the free form.

  摘要 2-(Phenanthro[3,4-d]-1,3-dioxole-6-nitro-5-carboxamido)丙酸是一种新的马兜铃酸衍生物，是从马兜铃根中分离得到的甲酯。已知的马兜铃酸 III（作为其相应的甲酯）、I、II 和 IV 也被表征，后者首次以游离形式分离。
• Total Synthesis of the Aristolochic Acids, Their Major Metabolites, and Related Compounds
  作者：Sivaprasad Attaluri、Charles R. Iden、Radha R. Bonala、Francis Johnson

  DOI：10.1021/tx500122x

  日期：2014.7.21

  synthesize AAs I–IV and several other related compounds, including AA I and AA II bearing an aminopropyloxy group at position-6, which were required for further conversion to fluorescent biological probes. Further successful application of the Suzuki–Miyaura coupling reaction to the synthesis of the N-hydroxyaristolactams of AA I and AA II then allowed the synthesis of the putative, but until now elusive

  自希波克拉底时代以来，马兜铃属植物已被推荐用于治疗各种人类疾病。然而，许多物种会产生剧毒的马兜铃酸 (AAs)，这些物质既具有肾毒性又具有致癌性。为了进行广泛的生物学研究，主要基于 Suzuki-Miyaura 偶联反应设计了一种合成 AA 及其主要代谢物的通用方法。成功的关键在于制备一种常见的环-A 前体，即 2-硝基甲基-3-碘-4,5-亚甲基二氧基苯甲醇 ( 27 )的四氢吡喃醚，它是通过氧化醛肟前体26．铃木-宫浦联轴器27与各种苯甲醛 2-硼酸酯的反应伴随着羟醛缩合/消除反应，直接得到所需的菲中间体。苯甲醇的脱保护，然后是两个连续的氧化步骤，得到所需的菲硝基羧酸。该方法用于合成 AA I-IV 和其他几种相关化合物，包括在 6 位带有氨基丙氧基的 A I 和 AA II，它们是进一步转化为荧光生物探针所必需的。Suzuki-Miyaura 偶联反应进一步成功应用于合成AA I 和
• Semi-synthetic aristolactams—inhibitors of CDK2 enzyme
  作者：Vinod R. Hegde、Scott Borges、Haiyan Pu、Mahesh Patel、Vincent P. Gullo、Bonnie Wu、Paul Kirschmeier、Michael J. Williams、Vincent Madison、Thierry Fischmann、Tze-Ming Chan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.007

  日期：2010.2

  Several analogs of aristolochic acids were isolated and derivatized into their lactam derivatives to study their inhibition in CDK2 assay. The study helped to derive some conclusions about the structure-activity relation around the phenanthrin moiety. Semi-synthetic aristolactam 21 showed good activity with inhibition IC(50) of 35 nM in CDK2 assay. The activity of this compound was comparable to some of the most potent synthetic compounds reported in the literature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.