(4E,6E)-2-[Methoxycarbonylmethyl-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-octa-4,6-dienoic acid methyl ester | 807631-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4E,6E)-2-[Methoxycarbonylmethyl-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-octa-4,6-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4E,6E)-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]octa-4,6-dienoate
• CAS: 807631-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 337.296
• InChiKey: OHXFYGURCFUMAL-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-2-[Methoxycarbonylmethyl-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-octa-4,6-dienoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 6-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[(4E,6E)-1-methoxy-1-oxoocta-4,6-dien-2-yl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-取代的亚氨基二乙酸酯配体的合成：用于选择脂加氧酶模拟物的α-己二烯基衍生物

  摘要：

  亚氨基二乙酸（IDA）的衍生物作为金属离子的配体非常重要，在分离，传感，催化和医学领域具有广泛的应用。本报告描述两种类型的IDA衍生物（制备1，2），可以通过可变长度间隔基链被共价地连接至聚合物或蛋白质的表面。通过亚氨基二乙酸二甲酯与6-溴己酸的酯的N-烷基化和随后的选择性酯水解，可以容易地制备母体化合物1（R'= H）。选择具有潜在脂氧合酶活性的富含组氨酸的蛋白质需要具有α-二烯基侧链的IDA衍生物的金属配合物。IDA衍生物2的α-己二烯基侧链在（2,4-己二烯基乙酸酯）Fe（CO）3与甘氨酸衍生的TMS-烯醇酯的反应中被选择性引入。随后进行脱金属，然后进行N-羧甲基化，N-脱酰化，用六氯己酸三氯乙基酯进行N-烷基化和TCE-酯裂解，得到所需的α-己二烯基IDA衍生物2。与IDA酸1b形成酰胺表明，将IDA配体与聚合物和蛋白质缀合是可行的，而与衍生的IDA三酸1e的Ni（II）络合则显示了拴系的IDA配体的络合能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.029
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 (4E,6E)-2-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-octa-4,6-dienoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(4E,6E)-2-[Methoxycarbonylmethyl-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-octa-4,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-取代的亚氨基二乙酸酯配体的合成：用于选择脂加氧酶模拟物的α-己二烯基衍生物

  摘要：

  亚氨基二乙酸（IDA）的衍生物作为金属离子的配体非常重要，在分离，传感，催化和医学领域具有广泛的应用。本报告描述两种类型的IDA衍生物（制备1，2），可以通过可变长度间隔基链被共价地连接至聚合物或蛋白质的表面。通过亚氨基二乙酸二甲酯与6-溴己酸的酯的N-烷基化和随后的选择性酯水解，可以容易地制备母体化合物1（R'= H）。选择具有潜在脂氧合酶活性的富含组氨酸的蛋白质需要具有α-二烯基侧链的IDA衍生物的金属配合物。IDA衍生物2的α-己二烯基侧链在（2,4-己二烯基乙酸酯）Fe（CO）3与甘氨酸衍生的TMS-烯醇酯的反应中被选择性引入。随后进行脱金属，然后进行N-羧甲基化，N-脱酰化，用六氯己酸三氯乙基酯进行N-烷基化和TCE-酯裂解，得到所需的α-己二烯基IDA衍生物2。与IDA酸1b形成酰胺表明，将IDA配体与聚合物和蛋白质缀合是可行的，而与衍生的IDA三酸1e的Ni（II）络合则显示了拴系的IDA配体的络合能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.029