6-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one | 34818-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: Marilactone；6-ethyl-4-hydroxy-3-methylpyran-2-one
• CAS: 34818-17-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: USMZMYPGRVEPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-acetyl-4-methoxy-3-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of infectopyrone, aplysiopsenes A–C, ent-aplysiopsene D, phomapyrones A and D, 8,9-dehydroxylarone, and nectriapyrone

  摘要：

  The total synthesis of the 2-pyrone natural products nectriapyrone, aplysiopsenes A-C, ent-aplysiopsene D, phomapyrones A and D, and of 8,9-dehydroxylarone were achieved by Wittig olefination starting with vermopyrone. Infectopyrone was synthesized by Horner-Wadsworth-Emmons reaction starting with phomapyrone D. Racemic phomapyrone C methyl ether was obtained by hydrogenation of nectriapyrone. The total syntheses were achieved starting from commercially available 3,5-heptanedione and led to the desired natural products in 18-46% over 5-6 steps, whereupon all five-step syntheses were carried out with a single chromatographic workup. The total synthesis of infectopyrone, aplysiopsenes A-D, of phomapyrones A and D, and of 8,9-dehydroxylarone were achieved for the first time, giving unambiguous proof for the proposed structures of these natural products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.104
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3,5-dioxoheptanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到6-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮的区域选择性功能化：通过 KHMDS 介导的羟醛缩合轻松合成 6-苯乙烯基吡喃酮

  摘要：

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153574

文献信息

• Total Synthesis of Neurymenolide A Based on a Gold-Catalyzed Synthesis of 4-Hydroxy-2-pyrones
  作者：Wojciech Chaładaj、Matthieu Corbet、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201203180

  日期：2012.7.9

  Treat me gently: For a selective synthesis of the unusually sensitive cyclophanic α‐pyrone neurymenolide A, the chosen catalysts must be able to distinguish between six different sites of unsaturation, without scrambling any of the skipped π systems. This challenge was met with a new gold‐catalyzed pyrone synthesis in combination with a molybdenum‐catalyzed ring‐closing alkyne metathesis.

  温和地对待我：为选择性合成异常灵敏的α-吡喃酮神经节烯内酯A，所选的催化剂必须能够区分六个不同的不饱和位点，而不会扰乱任何跳过的π系统。新的金催化的吡喃酮合成与钼催化的闭环炔烃复分解反应解决了这一难题。
• Gold- or Silver-Catalyzed Syntheses of Pyrones and Pyridine Derivatives: Mechanistic and Synthetic Aspects
  作者：Johannes Preindl、Kévin Jouvin、Daniel Laurich、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201503403

  日期：2016.1.4

  3‐Oxo‐5‐alkynoic acid esters, on treatment with a carbophilic catalyst, undergo 6‐endo‐dig cyclization reactions to furnish either 2‐pyrones or 4‐pyrones in high yields. The regiochemical course can be dialed in by the proper choice of the alcohol part of the ester and the π‐acid. This transformation is compatible with a variety of acid‐sensitive groups as witnessed by a number of exigent applications

  用嗜热催化剂处理的3-氧代-5链烷酸酯经过6内切环化反应以高产率提供2吡喃酮或4吡喃酮。的区域化学过程可以用酯和π-酸的醇部分的适当选择被拨出英寸 这种转化与多种对酸敏感的基团相容，这在天然产物的全合成中有许多紧急应用，包括伪吡喃酮A，组氨酸，helhelinin A，radininol家族，neurymenolide，violapyrone，wailupemycin和未命名的溴化铵。海洋来源的4-吡喃酮。尽管反应在中性介质中进行得很好，但是当HOAc用作溶剂或助溶剂时，速率会大大提高，这被认为有利于反应性烯基-金中间体的原脱氢，因为它可能是催化循环的速率决定步骤。 。这类中间体容易发生螯合，因为它是一种螯合催化剂的非循环事件。这一概念与文献数据相符，并得到了孤立的支持。宝石渗析的复合物12和15。此外，从容易获得的亚氨酸酯前体开始，银催化可以获得2-烷氧基吡啶和2-烷氧基异喹啉衍生物。
• Total synthesis of ( <i>S</i> )‐(+)‐ <i>ent</i> ‐phomapyrones B and surugapyrone B
  作者：Hiroaki Ohmukai、Yasumasa Sugiyama、Akira Hirota、Mitsunori Kirihata、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.3845

  日期：2020.3

  maculans, has been synthesized as the enantiomeric form starting from (S)‐2‐methylbutanol (4). Surugapyrone B (3) isolated from Streptmyces sp. USF‐6280 as an antioxidant has also been synthesized as a natural form. The absolute configuration of phomapyrone B (1) was estimated to be the (R)‐form and that of surugapyrone B (3) being the (S)‐form. A series of 2‐pyrone derivatives 17 have been synthesized through

  Phophpyrone B（1）是从植物病原性真菌Leptosphaeria maculans分离得到的2-吡喃酮，已从（S）-2-甲基丁醇（4）开始合成为对映体形式。从链霉菌分离的Surugapyrone B（3）。USF-6280作为抗氧化剂也已被合成为天然形式。磷酸甲吡酮B（1）的绝对构型估计为（R）形式，而硫脲吡喃酮B（3）的绝对构型估计为（S）形式。一系列2吡喃酮衍生物17 通过既定程序合成了它们，并评估了它们的DPPH自由基清除活性。
• Convergent syntheses of luteoreticulin and didemethylluteoreticulin
  作者：John W. Lyga

  DOI：10.1002/jhet.5570320223

  日期：1995.3

  Convergent syntheses of luteoreticulin (1a) and didemethylluteoreticulin (1c) are described which are ammenable to structural variation in both the pyran and phenyl rings.

  描述了木犀草素（1a）和双二甲基木犀草素（1c）的收敛合成，它们可以在吡喃和苯环上进行结构变化。
• SUZUKI E.; SEKIZAKI H.; INOUE S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 8, 200
  作者：SUZUKI E.、 SEKIZAKI H.、 INOUE S.

  DOI：——

  日期：——