ethyl 2-methyl-3,5-dioxoheptanoate | 50496-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3,5-dioxoheptanoate
• 英文别名: 2-Methyl-3.5-dioxo-heptansaeureethylester
• CAS: 50496-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FCUMTEHXBFYTGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3,5-dioxoheptanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到6-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮的区域选择性功能化：通过 KHMDS 介导的羟醛缩合轻松合成 6-苯乙烯基吡喃酮

  摘要：

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153574
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ethyl 2-methyl-3,5-dioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮的区域选择性功能化：通过 KHMDS 介导的羟醛缩合轻松合成 6-苯乙烯基吡喃酮

  摘要：

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153574

文献信息

• A convenient synthesis of alkylated 4-hydroxy-2-pyrones
  作者：Eiji Suzuki、Haruo Sekizaki、Shoji Inoue

  DOI：10.1039/c39730000568

  日期：——

  Various alkylated 4-hydroxy-2-pyrones were synthesized from the βδ-diketo-esters (11), (13), and (14), which were easily prepared from the γδ-acetylenic β-keto-esters(3), (4), and (7)via the corresponding enamino-β-keto-esters (8)–(10).

  各种烷基化的4-羟基-2-吡喃酮从合成的β δ二酮-酯（11），（13）和（14），它很容易从制备的γ δ炔属β酮酯（3） ，（4）和（7）经由相应的烯氨基-β-酮酸酯（8）–（10）。
• SUZUKI E.; SEKIZAKI H.; INOUE S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 8, 200
  作者：SUZUKI E.、 SEKIZAKI H.、 INOUE S.

  DOI：——

  日期：——