| 1253679-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1253679-67-2
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O₂
• 分子量: 318.129
• InChiKey: AAKUAPKOKQUDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 乙酰丙酮 在 铜色树碱 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(3R)-5'-acetyl-2'-amino-5-bromo-1-(methoxymethyl)-6'-methyl-2-oxospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cupreine催化的多米诺Knoevenagel / Michael /环化序列对螺[ 4H -pyran-3,3'-羟吲哚]的高对映选择性构建

  摘要：

  已经开发了通过多米诺Knoevenagel / Michael /环化序列的第一个对映选择性有机催化的二元和三元反应，并以铜嘌呤为催化剂。在温和的条件下，从简单易得的起始原料中，以优异的收率（高达99％）和良好的至优异的对映选择性（高达97％）获得了广泛的旋光螺旋[ 4H -pyran-3,3'-oxindoles]反应条件。这些杂环螺硫辛醇将为化学生物学和药物发现提供有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/ol1009224

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Five-Membered Spirooxindoles through Tomita Zipper Cyclization
  作者：D. B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Patoju M. Krishna

  DOI：10.1021/ol4020305

  日期：2013.9.20

  Functionalized five-membered spirooxindoles were furnished in good yields and excellent stereoselectivities by using an effective Tomita zipper cyclization (TZC) reaction through organophosphine catalysis.
• Divergent Cyclization Reactions of Morita–Baylis–Hillman Carbonates of 2-Cyclohexenone and Isatylidene Malononitriles
  作者：Jing Peng、Guang-Yao Ran、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02157

  日期：2015.9.18

  Zwitterionic dienolates generated from Morita-Baylis-Hillman carbonates of cyclohexen-2-one and a phenolic tertiary amine catalyst underwent divergent cyclization reactions with isatylidene malononitriles. A new [4 + 2] stepwise cyclization process was disclosed to deliver complex bridged spirooxindoles after the initial delta'-regioselective Rauhut-Currier-type reaction with N-methyl electrophiles by the catalysis of beta-isocupreidine, while spirooxindoles incorporating an aromatic chromene motif were generated with N-MOM acceptors in the presence of alpha-isocupreine through different domino transformations.