(+/-)-fustin 7,3',4'-trimethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-fustin 7,3',4'-trimethyl ether
• 英文别名: (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: LUYYFWQYAWIGJJ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-fustin 7,3',4'-trimethyl ether 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(+/-)-mollisacacidin 7,3',4'-trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Igushi, Mieko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 369 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 (+/-)-fustin 7,3',4'-trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni; Joshi, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 217,224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metabolites from the purple heartwood of mimosoideae. Part 3. Acacia crombei C. T. White: structure and partial synthesis of crombenin, a natural spiropeltogynoid
  作者：Edward V. Brandt、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001879

  日期：——

  pirobenzofuran-3(2H)-one, the first spiropeltogynoid, is related to the concomitant crombeone (8-hydroxypeltogynone) from which it is derived via oxidation with alkaline hydrogen peroxide of the chalcone intermediate. The method of synthesis and i.r. spectroscopy define the stereochemistry as either 2(3′)R,4′R or 2(3′)S,4′S. Crombenin is accompanied by the first natural 5,6-dihydroxyphthalide.

  Crombenin，4,4'，6,6'，7- pentahydroxyisochroman -3'- spirobenzofuran-3（2 ħ） -酮，第一spiropeltogynoid，是关系到伴随crombeone（8- hydroxypeltogynone）从其衍生自通过查尔酮中间体用碱性过氧化氢氧化。合成和红外光谱法将立体化学定义为2（3'）R，4'R或2（3'）S，4 'S。crombenin伴随着第一个天然的5,6-二羟基邻苯二酚。
• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 4. Trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00916-2

  日期：1997.10

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacids yielded chiral aromatic oxygenated oxiranes in moderate to high optical yields. Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ringopening of the epoxide functionality and subsequent formation of the pyranone heterocycle, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。
• Oyamada, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 44,52
  作者：Oyamada

  DOI：——

  日期：——
• Drewes; Roux, Biochemical Journal, 1964, vol. 90, p. 343,346
  作者：Drewes、Roux

  DOI：——

  日期：——
• Chandorkar; Kulkarni, Current Science, 1957, vol. 26, p. 354
  作者：Chandorkar、Kulkarni

  DOI：——

  日期：——