3,6-dinitro-2-phenyl-2H-chromene | 57543-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,6-dinitro-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 3,6-Dinitro-2-phenyl-Δ³-chromen
• CAS: 57543-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: SYUDMBAERGBAHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dinitro-2-phenyl-2H-chromene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Nitro-2-phenyl-chroman-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Varma, Rajender S.; Varma, Manju; Gai, Yuan-Zhu, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 9, p. 2581 - 2586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 5-硝基水杨醛 在 gem-diamine piperidinomethane piperidium tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3,6-dinitro-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成精细化学品的双功能酸碱离子液体：硫醚，2H-色烯和2H-喹啉衍生物

  摘要：

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.05.004

文献信息

• Reduction of α,β-unsaturated nitroalkenes with borane and borohydrides. A convenient route to 3-nitro-, 3-hydroxylamino-, and 3-amino-2h-1-benzopyran derivatives
  作者：Rajender S. Varma、Yuan-Zhu Gai、George W. Kabalka

  DOI：10.1002/jhet.5570240343

  日期：1987.5

  The borohydride catalyzed borane reduction of 3-nitrochromenes provided a facile route to a variety of 3-hydroxylamino- 5 and 3-amino-2H-1-benzopyranes 6. Reduction with methoxyborohydride species, on the other hand, provided 3-nitrochromans 2,4.

  硼氢化物催化的3-硝基苯并二氢硼烷还原为各种3-羟基羟氨基5和3-氨基-2 H -1-苯并吡喃提供了简便的途径。另一方面，用甲氧基硼氢化物还原可提供3-硝基苯并二氢吡喃2 ，4。
• Catalyst and base free aza-Michael addition reaction: Synthesis of poly-substituted 4-pyrazole based benzopyrans
  作者：Tapaswini Das、Seetaram Mohapatra、Nilima Priyadarsini Mishra、Sabita Nayak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153762

  日期：2022.4

  An efficient and catalyst free protocol has been disclosed for aza-Michael addition reaction of pyrazoles with 2-aryl-3-nitro-2H-chromene derivatives, which provides synthetically important 4-pyrazole-3-nitrobenzopyrans at room temperature. In this one-pot transformation, good to excellent yield of the products up to 84% were obtained and generated a new CN bond. The relative configuration of the product

  已经公开了一种有效且无催化剂的方案，用于吡唑与 2-芳基-3-硝基-2 H-色烯衍生物的氮杂迈克尔加成反应，其在室温下提供了合成重要的 4-吡唑-3-硝基苯并吡喃。在这种一锅法转化中，获得了高达 84% 的产品产率，并产生了新的 C N 键。产品的相对构型通过单晶 X 射线晶体学进行表征。该协议广泛适用于广泛的底物范围、高产率、易于访问以及无碱和无催化剂条件。
• Varma, Rajender S.; Kadkhodayan, Miryam; Kabalka, George W., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1647 - 1652
  作者：Varma, Rajender S.、Kadkhodayan, Miryam、Kabalka, George W.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA RAJENDER S.; KADKHODAYAN MIRYAM; KABALKA G. W., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 6, 1647-1652
  作者：VARMA RAJENDER S.、 KADKHODAYAN MIRYAM、 KABALKA G. W.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, R. S.;GAI, YUAN-ZHU;KABALKA, G. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 767-772
  作者：VARMA, R. S.、GAI, YUAN-ZHU、KABALKA, G. W.

  DOI：——

  日期：——