1,3-Diphenyl-propin-1-on-oxim | 28164-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-propin-1-on-oxim
• 英文别名: 1,3-Diphenylprop-2-yn-1-one oxime；(NZ)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynylidene)hydroxylamine
• CAS: 28164-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: LAQOGHFSOMTJPJ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-propin-1-on-oxim 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55.3 mg的产率得到3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺通过一锅氧化/环化序列合成异恶唑

  摘要：

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00896
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-Diphenyl-propin-1-on-oxim
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺通过一锅氧化/环化序列合成异恶唑

  摘要：

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00896

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Synthesis of Isoxazoles by Cycloisomerization of α,β-Acetylenic Oximes
  作者：P. Perumal、C. Praveen、A. Kalyanasundaram

  DOI：10.1055/s-0029-1219342

  日期：2010.3

  β-acetylenic oximes leading to substituted isoxazoles was achieved using AuCl 3 as catalyst, under moderate reaction conditions. The reaction can be applied to various acetylenic oximes and gives good to excellent yields. The methodology is amenable for the selective synthesis of 3-substituted, 5-substituted or 3,5-disubstituted isoxazoles by simply altering the substituents on the acetylenic oximes.

  使用AuCl 3 作为催化剂，在温和的反应条件下实现了α,β-炔属肟的环异构化，产生了取代的异恶唑。该反应可以应用于各种炔属肟，并产生良好的收率。该方法适用于通过简单地改变炔肟上的取代基来选择性合成 3-取代、5-取代或 3,5-二取代的异恶唑。
• Beckmann rearrangement studies of αβ-acetylenic ketoximes
  作者：Z. Hamlet、M. Rampersad

  DOI：10.1039/c29700001230

  日期：——

  It is demonstrated that the newly available αβ-acetylenic ketoximes undergo Beckmann rearrangements and/or fragmentations with PCl5 in ether, and, contrary to previous report, the products of the reaction are readily isolated and characterised.

  据证实新的可用αβ -acetylenic酮肟进行贝克曼重排和/或分片使用PCL 5在乙醚中，并且，违背先前的报告中，反应产物可容易地分离和表征。
• On the reaction between nitrile oxides and arylacetylenes
  作者：S. Morrocchi、A. Ricca、A. Zanarotti、G. Bianchi、R. Gandolfi、P. Grűnanger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99754-5

  日期：1969.1