3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(2''-hydroxyethyl)thymidine | 927687-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(2''-hydroxyethyl)thymidine
• 英文别名: TBDPS(-3)2,6-deoxy-D-ribHeptf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(1R)-1,3-dihydroxypropyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 927687-31-8
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 524.689
• InChiKey: BLMADSRLWRQTMM-ZFFYZDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(2''-hydroxyethyl)thymidine 在 吡啶 、 四氮唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-cyanoethyl 3'-O-[5'-O-(4'',4'''-dimethoxytrityl)]thymidinyl-5'-C(R)-2''-tosyloxyethyl-3'-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidinyl phosphoric ester
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(5''-hydroxy-2''-pentenyl)thymidine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 以64%的产率得到3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(2''-hydroxyethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593

文献信息

• Thio- and Seleno-Dioxaphosphorinane-Constrained Dinucleotides (D-CNA): Synthesis and Conformational Study
  作者：Béatrice Gerland、Claudia Addamiano、Brice-Loïc Renard、Corinne Payrastre、Deshmukh Gopaul、Jean-Marc Escudier

  DOI：10.1002/ejoc.201601568

  日期：2017.3.17

  Thio- and seleno-α,β- and α,β,γ-CNA (Constrained Nucleic Acid) dinucleotides in which two or three torsional angles of the sugar/phosphate backbone are controlled within a dioxaphosphorinane structure have been prepared. Their structural determination have been carried out by means of NMR to show only slight variation on the torsional angle control in comparison with their oxo analogues. Unexpected

  已经制备了硫代-和硒-α,β-和α,β,γ-CNA（受限核酸）二核苷酸，其中糖/磷酸骨架的两个或三个扭转角被控制在二氧杂膦烷结构内。它们的结构测定是通过 NMR 进行的，与它们的氧代类似物相比，扭转角控制只有轻微的变化。已经指出了硒从硒代磷酸三酯部分到亚磷酰胺基团的意外硒迁移，但是使用 H-膦酸酯化学可以克服这个缺点。
• Diastereoselective Synthesis of Conformationally Restricted Dinucleotides Featuring Canonical and Noncanonical α/β Torsion Angle Combinations(α,β-D-CNA)
  作者：Christelle Dupouy、Ingrid Le Clézio、Pierre Lavedan、Heinz Gornitzka、Jean-Marc Escudier、Alain Vigroux

  DOI：10.1002/ejoc.200600593

  日期：2006.12

  The synthesis of the four possible diastereoisomers of α,β-D-CNA 5′-XT (X = A, T, G and C) building units of nucleic acids, in which the α and β torsional angles are stereocontrolled by a dioxaphosphorinane ring structure (D-CNA family) is described. The crystal structure analysis of the (RC5′,SP)-configured α,β-D-CNA TT dimer demonstrates that the α and β torsional angles are restricted to the canonical

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)