2-cyanoethyl 3'-O-[5'-O-(4'',4'''-dimethoxytrityl)]thymidinyl-5'-C(R)-2''-tosyloxyethyl-3'-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidinyl phosphoric ester | 927687-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-cyanoethyl 3'-O-[5'-O-(4'',4'''-dimethoxytrityl)]thymidinyl-5'-C(R)-2''-tosyloxyethyl-3'-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidinyl phosphoric ester
• CAS: 927687-35-2
• 化学式: C₆₉H₇₆N₅O₁₇PSSi
• 分子量: 1338.51
• InChiKey: BITCTNNFLBEEEI-IKMYIQLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  277.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl 3'-O-[5'-O-(4'',4'''-dimethoxytrityl)]thymidinyl-5'-C(R)-2''-tosyloxyethyl-3'-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidinyl phosphoric ester 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-[(2R,4R)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(2''-hydroxyethyl)thymidine 在 吡啶 、 四氮唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-cyanoethyl 3'-O-[5'-O-(4'',4'''-dimethoxytrityl)]thymidinyl-5'-C(R)-2''-tosyloxyethyl-3'-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidinyl phosphoric ester
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593