methyl 2-(3-isopropoxy-1-methyloxycarbonyl-2,5-cyclohexadienyl)acetate | 358742-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(3-isopropoxy-1-methyloxycarbonyl-2,5-cyclohexadienyl)acetate
• 英文别名: Methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-propan-2-yloxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 358742-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: UOUVALKXSQODQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-isopropoxy-1-methyloxycarbonyl-2,5-cyclohexadienyl)acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(3-isopropoxy-1-methyloxycarbonyl-4-oxo-2,5-cyclohexadienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯基乙酸酰胺和4-羟基肉桂酰胺的合成及评价。

  摘要：

  合成了4-羟基苯基乙酸酰胺和4-羟基肉桂酰胺，并评估了它们的抗氧化和神经保护活性。在制备的化合物中，8b在大鼠脑匀浆中显示出对脂质过氧化的有效抑制作用，并具有明显的DPPH自由基清除活性。此外，并表现出针对主要培养的大鼠皮层细胞暴露于H（2）O（2），黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶或Fe（2 +）/抗坏血酸引起的氧化损伤的神经保护作用。根据这些结果，我们发现它是所测试化合物中最有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00479-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 3-异丙氧基苯甲酸甲酯 在 间戊二烯 、 氨 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到methyl 2-(3-isopropoxy-1-methyloxycarbonyl-2,5-cyclohexadienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3-ALKOXY-4-HYDROXYPHENYLACETIC ACIDS FROM METHYL 3-ALKOXYBENZOATES

  摘要：

  3-Allroxy-4-hydroxyphenylacetic acids 4 were obtained from 3-alkoxyl-substituted methyl benzoates 1 by reductive alkylation, followed by allylic oxidation and hydrolysis.

  DOI：

  10.1081/scc-100000539

文献信息

• SYNTHESIS OF 3-ALKOXY-4-HYDROXYPHENYLACETIC ACIDS FROM METHYL 3-ALKOXYBENZOATES
  作者：Young-Sik Jung、Tae-Souk Kang、Jong-Cheol Lee、Churl-Min Seong、Won-Hun Ham、No-Sang Park

  DOI：10.1081/scc-100000539

  日期：2001.1

  3-Allroxy-4-hydroxyphenylacetic acids 4 were obtained from 3-alkoxyl-substituted methyl benzoates 1 by reductive alkylation, followed by allylic oxidation and hydrolysis.
• Synthesis and Evaluation of 4-Hydroxyphenylacetic Acid Amides and 4-Hydroxycinnamamides as Antioxidants
  作者：Young-Sik Jung、Tae-Souk Kang、Joong-Ho Yoon、Bo-Young Joe、Hee-Jong Lim、Churl-Min Seong、Woo-Kyu Park、Jae-Yang Kong、Jungsook Cho、No-Sang Park

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00479-1

  日期：2002.9

  acid amides and 4-hydroxycinnamamides were synthesized and their antioxidant and neuroprotective activities were evaluated. Among the prepared compounds, 8b, and exhibited potent inhibition of lipid peroxidation in rat brain homogenates, and marked DPPH radical scavenging activities. Furthermore, and exhibited neuroprotective action against the oxidative damage induced by the exposure of primary cultured

  合成了4-羟基苯基乙酸酰胺和4-羟基肉桂酰胺，并评估了它们的抗氧化和神经保护活性。在制备的化合物中，8b在大鼠脑匀浆中显示出对脂质过氧化的有效抑制作用，并具有明显的DPPH自由基清除活性。此外，并表现出针对主要培养的大鼠皮层细胞暴露于H（2）O（2），黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶或Fe（2 +）/抗坏血酸引起的氧化损伤的神经保护作用。根据这些结果，我们发现它是所测试化合物中最有效的抗氧化剂。