(R)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxypropionitrile | 410079-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxypropionitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 410079-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FBLWCPPOODPZDK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxypropionitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 Ph₃P-resin 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (S)-2-(4-tert-Butyl-phenoxy)-3-(4-{2-[1-(4-pyridin-2-yl-phenyl)-eth-(E)-ylideneaminooxy]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Antihyperglycemic (S)-.ALPHA.-Aryloxy-.BETA.-phenylpropionic Acid Using a Bifunctional Asymmetric Catalyst.

  摘要：

  利用催化不对称氰基硅烷化作为构建α-氧羧酸分子的关键反应，制备了抗高血糖的(S)-α-芳氧基-β-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1118
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-(4-(苄氧基)苯基)乙醛 在 三正丁基氧化磷 、 Lewis acid-Lewis base chiral ligand 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以85%的产率得到(R)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Antihyperglycemic (S)-.ALPHA.-Aryloxy-.BETA.-phenylpropionic Acid Using a Bifunctional Asymmetric Catalyst.

  摘要：

  利用催化不对称氰基硅烷化作为构建α-氧羧酸分子的关键反应，制备了抗高血糖的(S)-α-芳氧基-β-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1118

文献信息

• Efficient Synthesis of Antihyperglycemic (S)-.ALPHA.-Aryloxy-.BETA.-phenylpropionic Acid Using a Bifunctional Asymmetric Catalyst.
  作者：Makoto Takamura、Hiroaki Yanagisawa、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1248/cpb.50.1118

  日期：——

  Antihyperglycemic (S)-α-aryloxy-β-phenylpropionic acid was prepared using catalytic asymmetric cyanosilylation as a key reaction to construct α-oxycarboxylic acid moiety.

  利用催化不对称氰基硅烷化作为构建α-氧羧酸分子的关键反应，制备了抗高血糖的(S)-α-芳氧基-β-苯基丙酸。