(E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole | 121897-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-prop-1-enyl]-1H-indole
• CAS: 121897-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: BVGYXSLCROCPNL-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole 、 1-戊烯-3-酮 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EITEL, MANFRED;PINDUR, ULF, HETEROCYCLES, 27,(1988) N0, C. 2353-2362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯甲基)三苯基溴化膦 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Selective Wittig Reactions for the Synthesis of Variously Substituted 2-Vinylindoles

  摘要：

  描述了三种选择性变体的威蒂格反应，用于合成2-乙烯基吲哚。这些反应相对容易进行，表现出E-选择性，并且在乙烯基部分的功能团方面具有良好的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27253

文献信息

• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-(Aminomethyl)indoles from 3-(<i>o</i>-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic Alcohols and Amines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Carmela Molinaro、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1021/jo401456x

  日期：2014.1.3

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-(aminomethyl)indoles from 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic alcohols and amines has been developed.

  已开发出一种新颖的钯催化方法，其可从3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙醇和胺制得2-（氨基甲基）吲哚。
• One-pot access to tetrahydrobenzo[<i>c</i>]carbazoles from simple ketones by using O₂ as an oxidant
  作者：Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c9ob02751c

  日期：——

  diversely functionalized carbazole frameworks starting from protecting group free 2-alkenyl indoles. The employment of easily available unactivated ketones as annulating partners, mostly unexplored for the synthesis of carbazoles, is the major highlight of this protocol. This protocol is step- and atom-economical, uses molecular oxygen as the green oxidant, and gives water as the only by-product and is amenable

  证明了一种有效且操作简单的一锅布朗斯台德酸催化的级联方法，用于从保护基团游离的2-烯基吲哚开始合成功能多样的咔唑骨架。该协议的主要亮点是使用易于获得的未活化的酮作为环化伙伴，大多数未开发用于合成咔唑。该方案是分步和原子经济的，使用分子氧作为绿色氧化剂，并给出水作为唯一的副产物，并且适合不同的官能团。而且，克级合成和所得产物的下游修饰证明了该方案的合成适用性。
• Brønsted Acid Catalyzed One-Pot Benzannulation of 2-Alkenylindoles under Aerial Oxidation: A Route to Carbazoles and Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids
  作者：Shuvendu Saha、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03063

  日期：2018.11.2

  A one-pot, protecting-group-free benzannulation of 2-alkenylindoles with readily available 1,3-dicarbonyls is demonstrated to construct structurally diverse carbazoles. The use of a cheap Brønsted acid catalyst and air as the sole oxidant exemplifies the economic viability of this protocol. The execution of four different reactions successively to generate the medicinally important indolocarbazole

  具有容易获得的1，3-二羰基的一锅，无保护基的2-烯基吲哚的苯环被证明可构建结构多样的咔唑。使用廉价的布朗斯台德酸催化剂和空气作为唯一氧化剂证明了该方案的经济可行性。还实现了依次进行四个不同反应以产生具有医学重要性的吲哚并咔唑核。这种一锅法式的无保护基方法为全合成三种医学上重要的生物碱铺平了道路，所述生物碱是星形孢菌素，反式黄酮A和7-羟基-K252c。
• Indol-2-yltributylstannane: A Versatile Reagent for 2-Substituted Indoles
  作者：Sharada S. Labadie、Edmond Teng

  DOI：10.1021/jo00094a042

  日期：1994.7

  A general method for 2-substituted indoles via the palladium-catalyzed coupling of indol-2-ylstannanes is described. (N-Methylindol-2-yl)tributylstannane (1) reacts with a variety of electrophiles under very mild conditions: [N-tert-Butoxycarbonyl)indol-2-yl]tributylstannane (3) is much less reactive in the coupling reactions and reacts only with certain activated electrophiles. [N-[[(Trimethylsilyl)ethoxy]methylindol-2-yl]tributylstannane (4) behaves similarly to 1 and the removal of the [(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group can be achieved with tetra-n-butylammonium fluoride in DMF in the presence of ethylenediamine.