(2R,3R,4R,Z)-2-(benzylamino)-4-(benzyloxy)octadec-5-ene-1,3-diol | 1383970-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,Z)-2-(benzylamino)-4-(benzyloxy)octadec-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: (Z,2R,3R,4R)-2-(benzylamino)-4-phenylmethoxyoctadec-5-ene-1,3-diol
• CAS: 1383970-68-0
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₃
• 分子量: 495.746
• InChiKey: XYGQHPLYEDPIQR-UMJPHSRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,Z)-2-(benzylamino)-4-(benzyloxy)octadec-5-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ent-jaspine B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (−)-jaspine B

  摘要：

  The total synthesis of acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (-)-jaspine B using a Grignard reaction on sugar-imine and a Wittig reaction as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.009
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[(S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4R,Z)-2-(benzylamino)-4-(benzyloxy)octadec-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (−)-jaspine B

  摘要：

  The total synthesis of acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (-)-jaspine B using a Grignard reaction on sugar-imine and a Wittig reaction as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.009

文献信息

• Total synthesis of the acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (−)-jaspine B
  作者：Ganipisetti Srinivas Rao、Bandari Chandrasekhar、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.009

  日期：2012.4

  The total synthesis of acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (-)-jaspine B using a Grignard reaction on sugar-imine and a Wittig reaction as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.