(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol | 177798-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-1-ol
• CAS: 177798-87-7
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 450.65
• InChiKey: AWTHTRIIWGNNHM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3-[({(R)-2-[(tertbutyldiphenylsilyl)oxy]-3-(palmitoyloxy)propoxy}(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy]propyl oleate
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称溶血双磷脂酸衍生物的合成

  摘要：

  近年来，有机化学领域取得了重大成就，这导致了新药的开发和新的生物有趣分子的发现。在这里，我们描述了一种实用且有效的方法来合成对映体纯和多样化的溶血双磷脂酸类似物。该合成的关键特征是受保护的sn -2 - O-油酰甘油或sn -3 - O-油酰甘油与2-氰基乙基N , N-二异丙基氯亚磷酰胺的一锅顺序磷酸化，然后氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01176
• 作为产物：
  描述：

  methyl p-methoxybenzyloxyacetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Isobretonin A

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-isobretonin A is described. The chiral glycerol moiety was enantioselectively prepared by reduction of an optically active beta-keto sulfoxide. The all-trans trienic part of the molecule was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate 2,4-diene with sodium amalgam.

  DOI：

  10.1021/jo960134o

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Isobretonin A
  作者：Guy Solladié、Marc Adamy、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo960134o

  日期：1996.1.1

  An enantioselective synthesis of (+)-isobretonin A is described. The chiral glycerol moiety was enantioselectively prepared by reduction of an optically active beta-keto sulfoxide. The all-trans trienic part of the molecule was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate 2,4-diene with sodium amalgam.
• Syntheses of Symmetrical and Unsymmetrical Lysobisphosphatidic Acid Derivatives
  作者：Kiran Chinthapally、Brian S. J. Blagg、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01176

  日期：2022.8.5

  drugs and the discovery of new and biologically interesting molecules. Herein, we describe a practical and efficient approach to the synthesis of enantiomerically pure and diverse lysobisphosphatidic acid analogues. The key feature of the synthesis is a one-pot, sequential phosphorylation of a protected sn-2-O-oleoyl glycerol or sn-3-O-oleoyl glycerol with 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite

  近年来，有机化学领域取得了重大成就，这导致了新药的开发和新的生物有趣分子的发现。在这里，我们描述了一种实用且有效的方法来合成对映体纯和多样化的溶血双磷脂酸类似物。该合成的关键特征是受保护的sn -2 - O-油酰甘油或sn -3 - O-油酰甘油与2-氰基乙基N , N-二异丙基氯亚磷酰胺的一锅顺序磷酸化，然后氧化。