3,3'-bis(4'-bromophenyl)-4,4',6,6'-tetramethoxy-1H,1'H-2,7'-bis-indole | 1159837-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(4'-bromophenyl)-4,4',6,6'-tetramethoxy-1H,1'H-2,7'-bis-indole
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-2-[3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-7-yl]-4,6-dimethoxy-1H-indole
• CAS: 1159837-07-6
• 化学式: C₃₂H₂₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 662.377
• InChiKey: VJVCWXCAISFWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(4'-bromophenyl)-4,4',6,6'-tetramethoxy-1H,1'H-2,7'-bis-indole 在 盐酸 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环四吲哚的卟啉衍生物：合成和化学转化

  摘要：

  首次合成了化学键合到基于大环四吲哚卟啉衍生物的分子平台的多酚。四吲哚通过 3-(4'-溴苯基)-4,6-二甲氧基吲哚的两步四聚反应制备。这种类型的多酚是通过含溴的环状四吲哚和单硼基取代的卟啉之间的 Suzuki-Miyaura 反应获得的。这种分子结构的后续转变在四吲哚载体上产生了环氧化多酚，用于开发新的电子束纳米光刻负抗蚀剂。抗蚀剂可以形成分辨率为 12 nm 的图案。

  DOI：

  10.1134/s0012500818050026
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3,3'-bis(4'-bromophenyl)-4,4',6,6'-tetramethoxy-1H,1'H-2,7'-bis-indole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化偶联反应合成大环四吲哚基

  摘要：

  4，6-二甲氧基吲哚与氯化锡的反应导致氧化联芳基偶合，产生一系列2,7'-联吲哚基。这些联吲哚的代表与对-苯醌的反应给出了新的联吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.082

文献信息

• Reactions of electron-rich indoles with triflic anhydride
  作者：Nageshwar R. Yepuri、Rachada Haritakul、Paul A. Keller、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.052

  日期：2009.5

  The reaction of electron-rich 3-aryl-substituted 4,6-dimethoxyindoles in the presence of base with triflic anhydride results in biaryl coupling, producing both 2,2′- and 2,7′-biindoles. Further, if acetone is present, the corresponding vinyl triflate is formed and subsequent reaction yields the known indolylpyrroloindoles and dimeric spiroindoles. This is the first reported synthesis of these compounds

  在碱的存在下，富电子的3-芳基取代的4,6-二甲氧基吲哚与三氟甲磺酸酐的反应导致联芳基偶合，产生2,2'-和2,7'-联吲哚。此外，如果存在丙酮，则形成相应的三氟甲磺酸乙烯酯，随后的反应产生已知的吲哚基吡咯并吲哚和二聚螺吲哚。这是在碱性条件下首次报道这些化合物的合成。
• Synthesis of Semi-Calix[4]indoles Containing Combinations of Direct Links and Methylene Linkages
  作者：David Black、Rui Chen、Kittiya Somphol、Mohan Bhadbhade、Naresh Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1338868

  日期：——

  Macrocyclic compounds containing four 3-substituted-4,6-dimethoxyindole units joined through the C2 and C7 positions, by a combination of direct links or methylene bridges, can be prepared by acid-catalyzed reactions of indole methanols and 2,7'-biindolyldimethanols with indoles and 2,7'-biindolyls.