N²-(3-oxo-1-propenyl)-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(3-oxo-1-propenyl)-deoxyguanosine
• 英文别名: 3-((9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)amino)acrylaldehyde；(E)-3-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]amino]prop-2-enal
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₅
• 分子量: 321.293
• InChiKey: HVRUDNSYMIMKBG-PIXDULNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-pyrimido-[1,2-a]purin-10(3H)-one 在 sodium phosphate buffer 作用下， 生成 N²-(3-oxo-1-propenyl)-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido [1,2-α嘌呤-10（3H）-one：基因组中的反应性亲电试剂。

  摘要：

  丙二醛和基础丙二醛与DNA中的脱氧鸟嘌呤残基反应形成环外加合物，嘧啶并[1，2-α嘌呤-10（3H）-一（1），已在健康人的基因组DNA中以高水平检测到。先前的研究表明，三（羟甲基）氨基甲烷在pH升高时会添加到1中，形成一个烯氨基亚胺（2），但尚不确定1是否在碱性条件下直接反应或水解成N（2）-（3-oxo-1-胺加成前先用丙烯基）脱氧鸟苷（3）。我们报告1在中性pH下与羟胺反应形成肟。1与羟胺在pH 7下的反应速率比1至3的水解速率至少快150倍。因此，1与亲核试剂直接反应。

  DOI：

  10.1021/tx000135i

文献信息

• MR1 LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR IMMUNOMODULATION
  申请人：Universität Basel

  公开号：EP3889602A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  The invention relates to a method for modulating an interaction between an MR1 polypeptide and an MR1-specific T cell receptor molecule, whereby a MR1 polypeptide is contacted with a MR1 ligand compound that is a nucleobase adduct product reflecting a state of metabolic distress of a eukaryotic cell. The invention further relates to the use of compounds identified as MR1 ligands in vaccination or modulation of an MR1-restricted immune response.

  本发明涉及一种调节MR1多肽与MR1特异性T细胞受体分子之间相互作用的方法，其中MR1多肽与MR1配体化合物接触，MR1配体化合物是反映真核细胞代谢窘迫状态的核碱基加合物产物。 本发明进一步涉及鉴定为 MR1 配体的化合物在疫苗接种或调节 MR1 限制性免疫反应中的用途。
• Reddy, G. Ramachandra; Marnett, Lawrence J., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 17, p. 5007 - 5008
  作者：Reddy, G. Ramachandra、Marnett, Lawrence J.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimido[1,2-<i>α</i>]purin-10(3<i>H</i>)-one:  A Reactive Electrophile in the Genome
  作者：Nathalie Schnetz-Boutaud、J. Scott Daniels、Muhammed F. Hashim、Peter Scholl、Tamika Burrus、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/tx000135i

  日期：2000.10.1

  Previous studies have shown that tris(hydroxymethyl)aminomethane adds to 1 at elevated pH, forming an enaminoimine (2), but it is uncertain whether 1 reacts directly or hydrolyzes under basic conditions to N(2)-(3-oxo-1-propenyl)deoxyguanosine (3) prior to amine addition. We report that 1 reacts at neutral pH with hydroxylamines to form oximes. The rate of reaction of 1 with hydroxylamines at pH 7 is

  丙二醛和基础丙二醛与DNA中的脱氧鸟嘌呤残基反应形成环外加合物，嘧啶并[1，2-α嘌呤-10（3H）-一（1），已在健康人的基因组DNA中以高水平检测到。先前的研究表明，三（羟甲基）氨基甲烷在pH升高时会添加到1中，形成一个烯氨基亚胺（2），但尚不确定1是否在碱性条件下直接反应或水解成N（2）-（3-oxo-1-胺加成前先用丙烯基）脱氧鸟苷（3）。我们报告1在中性pH下与羟胺反应形成肟。1与羟胺在pH 7下的反应速率比1至3的水解速率至少快150倍。因此，1与亲核试剂直接反应。