2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronic acid | 211860-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronic acid
• 英文别名: (2R)-2,4-diacetyloxybutanoic acid
• CAS: 211860-60-5
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: YMOXEZARHXTQLJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-2-acetoxy-4-benzyloxy-5-((R)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从 2-O-氯乙酰化和 2-O-乙酰丙酸化合成子形成乙基 1-硫甘露糖苷

  摘要：

  为了制备用于合成霍乱弧菌 O:1 的 O 特异性多糖片段的关键糖基供体，对带有参与的 2-O-氯乙酰基或 2-O-乙酰丙酰基基团的过罗胺的 1-O-乙酰基衍生物进行了处理与 EtSH 和 BF3·Et2O。虽然使用 2-O-氯乙酰化中间体观察到形成乙基 1-硫糖苷 (α:β = 3:2) 的立体选择性较差，但可以从 2 以良好的立体选择性 (α:β = 7:1) 获得相同的产物-O-乙酰丙酸化中间体。还描述了在 S,O-缩醛存在下，通过在 MeCN/H2O 中用 AgNO3 和 Ag2O 处理，从二硫缩酮中选择性再生羰基。该转化允许由乙酰丙酸酯基团保护的碳水化合物直接制备 1-硫糖苷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600139
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-乙酰氧基二氢-2,5-呋喃二酮 O-乙酰基-L-苹果酸酐 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminal disaccharide elements corresponding to the Ogawa and Inaba antigenic determinant from Vibrio cholerae O1

  摘要：

  Vibrio cholerae 01 LPS terminal mono- and disaccharide elements were synthesized by reduction of the azido group in several 4-amino-4,6-dideoxy-D-mannose mono- and disaccharide derivatives, followed by coupling with 2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronic acid in the presence of 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline. This compound represents a useful model in order to elucidate the size of the epitopes which define Ogawa and Inaba serotypes from Vibrio cholerae 01. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10052-0

文献信息

• Glycosylation under Thermodynamic Control: Synthesis of the Di- and the Hexasaccharide Fragments of the O-SP ofVibrio Cholerae O:1 Serotype Ogawa from Fully Functionalized Building Blocks
  作者：Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200600851

  日期：2007.2

  The known 5-(methoxycarbonyl)pentyl α-glycoside of the hexasaccharide of the O-SP of Vibrio cholerae O:1, serotype Ogawa 31 was newly prepared from side-chain-equipped disaccharide building blocks. The intermediate tetrasaccharide 25 was prepared from the disaccharide glycosyl acceptor 11 and the (12)-linked disaccharide thioglycoside glycosyl donor 8, having a (non-participating) saccharide moiety

  霍乱弧菌 O:1、血清型 Ogawa 31 的 O-SP 六糖的已知 5-(甲氧基羰基)戊基 α-糖苷是从配备侧链的二糖结构单元中新制备的。中间体四糖 25 由二糖糖基受体 11 和 (12) 连接的二糖硫糖苷糖基供体 8 制备，在下游末端的 C-2 处具有（非参与）糖部分。当以常规方式进行时（在室温或低于 0 °C 的温度下），在没有嵌合辅助的情况下进行的 11 糖基化显示出较差的立体选择性，但通过热力学控制可以显着改善 1,2-反式糖苷键的形成。这种针对 31 的综合策略比逐步方法更有效，后者基于
• <i>γ</i> ‐Pyronecarbaldehyde‐Based Practical Asymmetric Catalytic Synthesis of Chiral 2,4‐Dihydroxycarboxylic Acids and <i>α</i> ‐Hydroxy‐ <i>γ</i> ‐lactones
  作者：Maxim V. Smirnov、Alexander S. Kucherenko、Ilya D. Gridnev、Alexander A. Korlyukov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/adsc.202200859

  日期：2022.9.20

  reactions with various aldehydes and ketones in high yield with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity. Origins of efficient stereoinduction were revealed by quantum-chemical calculations of four possible transition states. The products were converted to synthetically useful chiral 2,4-dihydroxy carboxylic acid derivatives via protection/deprotection and RuIII-catalyzed oxidative fragmentation

  生物质衍生的γ -pyrone-2-carbaldehydes 被提议作为稳健的杂环平台，用于与各种醛和酮以高产率进行有机催化不对称交叉醛醇反应，具有优异的非对映选择性和对映选择性。通过四种可能的过渡态的量子化学计算揭示了有效立体感应的起源。通过保护/去保护和 Ru III将产物转化为合成有用的手性 2,4-二羟基羧酸衍生物-催化的氧化断裂步骤，没有立体中心的外消旋化。开发的方法用于不对称合成手性泛内酯、有价值的生物活性物质前体和天然产物，以及合成右泛醇，一种用于治疗皮肤屏障功能缺陷的药物。