(+/-)-funebrine | 90605-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-funebrine
• 英文别名: (-)-funebrine；Funebrine
• CAS: 90605-98-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: RYQKWJPWKLPCHJ-NNWVDDQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-amino-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 (+/-)-funebrine
  参考文献：
  名称：

  使用手性硝基的顺序酯基转移和分子内环加成法合成（-）-富溴和（-）-富纳

  摘要：

  描述了（-）-凤梨碱[（-）- 1 ]和（-）-凤梨碱[（-）- 2 ]的第一合成。合成的特征是由乙醛酸甲酯（5）与肟6依次形成硝酮VI，硝酮VI与（E）-巴豆醇（4）的酯交换反应，以及分子内环加成的含nitr烯基酯的硝酮VII，得到环加成物7，为主要产品。加合物7易于修饰为氨基内酯（-）- 3，这是（-）- 1和（-）- 2的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo030257q

文献信息

• Quararibea Metabolites. 4.¹ Total Synthesis and Conformational Studies of (±)-Funebrine and (±)-Funebral
  作者：Ying Dong、Niranjan、Sheri L. Ablaza、Shao-Xia Yu、Simon Bolvig、David A. Forsyth、Philip W. Le Quesne

  DOI：10.1021/jo981501u

  日期：1999.4.1

  bond in the pyrrole lactone structures of (+/-)-funebrine, (+/-)-funebral, and related aldehydes has been probed by conformational dynamic studies, and the barriers for interconversion between conformations have been measured by full NMR line-shape analysis. Molecular mechanics (MMX) and a (1)H-(1)H NOE study indicate a distinct preferred conformation for (+/-)-funebrine.

  Quararibea funebris，（+/-）-funbrine，（+/-）-funebral及其生物遗传前体（+/-）-（2S，3S，4R）-γ-羟基别石碱的主要次级代谢产物的外消旋形式的合成内酯已经开发出来。在合成研究中，采用异丙醇钛的Paal-Knorr缩合反应的新变化形式被用于构建吡咯内酯部分。已经开发出两种有效的关键（+/-）-γ-氨基内酯合成方法，一种基于克莱森化学，另一种基于对β-天使内酯丁烯内酯环的加成反应。在（+/-）-富尼溴，（+/-）-富尼和相关醛的吡咯内酯结构中，围绕C（sp（3））-N（sp（2））键的受限旋转已通过构象动力学研究 构象之间相互转化的障碍已经通过完整的NMR线形分析进行了测量。分子力学（MMX）和（1）H-（1）H NOE研究表明，（+/-）-氟苯胺具有明显的优选构象。
• Syntheses of (−)-Funebrine and (−)-Funebral, Using Sequential Transesterification and Intramolecular Cycloaddition of a Chiral Nitrone
  作者：Osamu Tamura、Nobutaka Iyama、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo030257q

  日期：2004.3.1

  The first syntheses of (−)-funebrine [(−)-1] and (−)-funebral [(−)-2] are described. The syntheses feature sequential formation of nitrone VI from methyl glyoxylate (5) with oxime 6, transesterification of nitrone VI with (E)-crotyl alcohol (4), and intramolecular cycloaddition of the resulting nitrone VII bearing crotyl ester to afford cycloadduct 7 as a major product. The adduct 7 was readily elaborated

  描述了（-）-凤梨碱[（-）- 1 ]和（-）-凤梨碱[（-）- 2 ]的第一合成。合成的特征是由乙醛酸甲酯（5）与肟6依次形成硝酮VI，硝酮VI与（E）-巴豆醇（4）的酯交换反应，以及分子内环加成的含nitr烯基酯的硝酮VII，得到环加成物7，为主要产品。加合物7易于修饰为氨基内酯（-）- 3，这是（-）- 1和（-）- 2的关键合成中间体。