N(2)-(S)-O-acetyllactoylguanosine | 1323909-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N(2)-(S)-O-acetyllactoylguanosine
• CAS: 1323909-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₈
• 分子量: 397.345
• InChiKey: WOSQQFLQHBMFNR-PZLOHKLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  188.89
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(2)-(S)-O-acetyllactoylguanosine 在 磷酸三乙酯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N(2)-(S)-lactoylguanosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  使用人类感觉和hT1R1 / rT1R3受体分析方法，对共享鸟苷5'-单磷酸盐支架的酰胺进行立体选择性合成和鲜味增强研究

  摘要：

  最近的研究导致鉴定出鲜味增强的（S）-N 2-（1-羧乙基）-和（S）-N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯，以及它们的感觉上无活性发现（R）-立体异构体分别由鸟苷5'-单磷酸（5'-GMP）与1,3-二羟基丙酮或甘油醛的美拉德型糖基化形成。由于长链烷基胺的低溶解度和反应性以及所形成的非对映异构体的繁琐分离限制了这种美拉德型方法生成酰胺化衍生物的效率，因此对于（R）-和（S开发了由N 2-羧基烷基化的鸟苷5'-单磷酸酯构成的）。一系列N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯的感官评估显示，鲜味增强的β值介于0.1和7.7之间，并确定了立体化学以及N 2链长的强烈影响-代替鲜味增强活动。通过记录这些核苷酸对I的增强作用，证实了观察到的（S）-构型异构体的感官影响。谷氨酸诱导的功能表达的T1R1 / T1R3鲜味受体在基于细胞的测定中的应答，从而强调了鲜味受体结合位点的立体特异性。

  DOI：

  10.1021/jf202202h
• 作为产物：
  描述：

  2-过氧乙酰丙酰氯 、 2',3',5'-O-Trisguanosine 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N(2)-(S)-O-acetyllactoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用人类感觉和hT1R1 / rT1R3受体分析方法，对共享鸟苷5'-单磷酸盐支架的酰胺进行立体选择性合成和鲜味增强研究

  摘要：

  最近的研究导致鉴定出鲜味增强的（S）-N 2-（1-羧乙基）-和（S）-N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯，以及它们的感觉上无活性发现（R）-立体异构体分别由鸟苷5'-单磷酸（5'-GMP）与1,3-二羟基丙酮或甘油醛的美拉德型糖基化形成。由于长链烷基胺的低溶解度和反应性以及所形成的非对映异构体的繁琐分离限制了这种美拉德型方法生成酰胺化衍生物的效率，因此对于（R）-和（S开发了由N 2-羧基烷基化的鸟苷5'-单磷酸酯构成的）。一系列N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯的感官评估显示，鲜味增强的β值介于0.1和7.7之间，并确定了立体化学以及N 2链长的强烈影响-代替鲜味增强活动。通过记录这些核苷酸对I的增强作用，证实了观察到的（S）-构型异构体的感官影响。谷氨酸诱导的功能表达的T1R1 / T1R3鲜味受体在基于细胞的测定中的应答，从而强调了鲜味受体结合位点的立体特异性。

  DOI：

  10.1021/jf202202h