4-[(4'-{(R)-3-[3-((R)-2-Benzyloxy-propylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-butyric acid benzyl ester | 754162-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 4-[(4'-{(R)-3-[3-((R)-2-Benzyloxy-propylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-[[2-[4-[[(3R)-3-[[3-methyl-3-[[(2R)-2-phenylmethoxypropyl]amino]butanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoyl]amino]butanoate
• CAS: 754162-70-4
• 化学式: C₅₀H₅₆N₄O₆
• 分子量: 809.018
• InChiKey: PONIBRKNINOBQA-CAZXVXRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4'-{(R)-3-[3-((R)-2-Benzyloxy-propylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (12R,19R)-8,9,13,14,15,16,18,19,20,21-decahydro-12,15,15-trimethyl-6H-28,31-etheno-19,26-methano-dibenz[l,t][1,4,8,14,23]oxatetraazacycloheptacosine-5,10,17,34(7H,12H,27H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

  摘要：

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800421
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl 4'-[[3(R)-[[3-[2(R)-benzyloxypropyl]amino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[(4'-{(R)-3-[3-((R)-2-Benzyloxy-propylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

  摘要：

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800421

文献信息

• US5438136A
  申请人：——

  公开号：US5438136A

  公开（公告）日：1995-08-01