N-Phthaloyl-D-norleucine | 1221409-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Phthaloyl-D-norleucine
• 英文别名: D-N-Phthaloyl-norleucin；(R)-2-(1,3-dioxoisoindole)hexanoic acid；(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexanoic acid
• CAS: 1221409-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: GPUSKMQRSLQCFX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phthaloyl-D-norleucine 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 10.0h， 生成 Methyl-3R-aminoheptanoate acetate
  参考文献：
  名称：

  Hormothamnin A的总结构，一种来自热带海洋蓝藻hormothamnion enteromorphoides的有毒环状十一肽

  摘要：

  热带海洋蓝藻Hormothamnion enteromorphoides产生一系列细胞毒性和抗菌性环状肽。其中最具亲脂性的激素是香豆素A，其结构是通过物理数据的解释（主要是高NMR和FAB MS）以及化学衍生和降解方案来确定的。一个关键五肽片段的隔离d PHE- d -LEU-大号-ILE- d -同种异体-ILE-大号-Leu，部分水解的条件下得到，是有助的到最终结构测定。β- D-氨基辛酸（D-BAOA）表征为在完全酸水解后的过酸酯衍生物，并且在完整肽段中通过光谱分析了Z-二氢脱氢高丙氨酸（DHHA）。从氨基酸和光谱分析中可以明显看出剩余的残留物（HYPRO，2×HSER，GLY）。这些残基的测序利用了来自片段，完整肽的高场NMR（NOESY和ROESY）和FAB MS分析的知识。α-氨基残基的绝对立体化学通过用Marfey's试剂衍生的酸释放残基的HPLC分析来确定。通过圆二色性分析

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88753-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,1-Bis(trimethylsilyloxy)hex-1-en-2-yl]isoindole-1,3-dione 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,6-二甲基苯酚 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₄H₃₀N₂O₂P⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N-Phthaloyl-D-norleucine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using P-Spiro Diaminodioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton

  摘要：

  Chiral diaminodioxaphosphonium salts have been developed and their unique abilities as a chiral proton have been revealed through the establishment of a highly enantioselective protonation of alpha-amino acid-derived ketene disilyl acetals.

  DOI：

  10.1021/ja105945z

文献信息

• TAKEUCHI, TOYOHIDE;NIWA, TAKEO;ISHII, DAIDO, J. CHROMATOGR., 407,(1987) 141-150
  作者：TAKEUCHI, TOYOHIDE、NIWA, TAKEO、ISHII, DAIDO

  DOI：——

  日期：——
• Total structure of hormothamnin A, A toxic cyclic undecapeptide from the tropical marine cyanobacterium hormothamnion enteromorphoides
  作者：William H. Gerwick、Zhi D. Jiang、Santosh K. Agarwal、Bennett T. Farmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88753-6

  日期：1992.3

  LE-L-LEU, obtained under partial hydrolysis conditions, was instrumental to the final structure determination. β-D-aminooctanoic acid (D-BAOA) was characterized as a per-ester derivative following complete acid hydrolysis and Z-didehydrohomoalanine (DHHA) was spectroscopically in the intact peptide. The remaining residues (HYPRO, 2 × HSER, GLY) were evident from amino acid and spectroscopic analysis

  热带海洋蓝藻Hormothamnion enteromorphoides产生一系列细胞毒性和抗菌性环状肽。其中最具亲脂性的激素是香豆素A，其结构是通过物理数据的解释（主要是高NMR和FAB MS）以及化学衍生和降解方案来确定的。一个关键五肽片段的隔离d PHE- d -LEU-大号-ILE- d -同种异体-ILE-大号-Leu，部分水解的条件下得到，是有助的到最终结构测定。β- D-氨基辛酸（D-BAOA）表征为在完全酸水解后的过酸酯衍生物，并且在完整肽段中通过光谱分析了Z-二氢脱氢高丙氨酸（DHHA）。从氨基酸和光谱分析中可以明显看出剩余的残留物（HYPRO，2×HSER，GLY）。这些残基的测序利用了来自片段，完整肽的高场NMR（NOESY和ROESY）和FAB MS分析的知识。α-氨基残基的绝对立体化学通过用Marfey's试剂衍生的酸释放残基的HPLC分析来确定。通过圆二色性分析
• Catalytic Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using <i>P</i>-Spiro Diaminodioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton
  作者：Daisuke Uraguchi、Natsuko Kinoshita、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja105945z

  日期：2010.9.8

  Chiral diaminodioxaphosphonium salts have been developed and their unique abilities as a chiral proton have been revealed through the establishment of a highly enantioselective protonation of alpha-amino acid-derived ketene disilyl acetals.