ethyl 1-(p-methoxy-benzyl)-7-(phenylsulfonyl)-8-oxo-1,4,5,9-tetrahydro-8H-pyrrolo[3,2-h]quinoline-2-carboxylate | 1236887-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(p-methoxy-benzyl)-7-(phenylsulfonyl)-8-oxo-1,4,5,9-tetrahydro-8H-pyrrolo[3,2-h]quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(p-methoxy-benzyl)-8-oxo-7-(phenylsulfonyl)-1,4,5,9-tetrahydro-8H-pyrrolo[3,2-h]quinolin-2-carboxylate；ethyl 7-(benzenesulfonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-8-oxo-5,9-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-h]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1236887-79-8
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 518.59
• InChiKey: KLEDUNQZRZMSTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(p-methoxybenzyl)-6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7-oxo-7H-indole-2-carboxylate 、 苯磺酰乙腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以37%的产率得到ethyl 1-(p-methoxy-benzyl)-7-(phenylsulfonyl)-8-oxo-1,4,5,9-tetrahydro-8H-pyrrolo[3,2-h]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有良好光化学治疗活性且无DNA损伤的吡咯并[3,2- h ]喹啉酮的合成

  摘要：

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.080

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[3,2-h]quinolinones with good photochemotherapeutic activity and no DNA damage
  作者：Paola Barraja、Libero Caracausi、Patrizia Diana、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Girolamo Cirrincione、Paola Brun、Giorgio Palù、Ignazio Castagliuolo、Francesco Dall’Acqua、Daniela Vedaldi、Alessia Salvador

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.080

  日期：2010.7

  In the search for new photochemotherapeutic agents, a series of derivatives of the ring system pyrrolo[3,2-h]quinoline—bioisosters of the angular furocoumarin angelicin—were synthesized through a four-step synthetic approach, in reasonable overall yields. Eight of the synthesized derivatives showed a remarkable phototoxicity against a panel of four human tumor cell lines and a great dose UV-A dependence

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。