20-Methyl-4,5-seco-pregnan-3,5-dion | 62015-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20-Methyl-4,5-seco-pregnan-3,5-dion
• CAS: 62015-52-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: KJDGVHVDFDHDGS-NTNOATJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Methyl-4,5-seco-pregnan-3,5-dion 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-丙-2-基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Selektive doppelbindungsisomerisierungen a a-nor-pregnadienen

  摘要：

  进行反应顺序9 → 11 → 20 → 23作为模型研究，通过四烯醇1的环化反应可得到9，从而合成20-甲基-pregn-4-en-3-on（23）。A-nor-steroid-3（5），8（14）二烯9及其异构体10-12是通过HBr诱导从麦角固醇获得的环类固醇6/7的重排而制备的。10和12在钯炭上分别异构化为9或11；HBr可以将9异构化为11。11的区域选择性氢化产生单烯20，其被转化为23。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88108-3
• 作为产物：
  描述：

  3,20-Dimethyl-A-nor-pregn-3(5)en 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 20-Methyl-4,5-seco-pregnan-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  Selektive doppelbindungsisomerisierungen a a-nor-pregnadienen

  摘要：

  进行反应顺序9 → 11 → 20 → 23作为模型研究，通过四烯醇1的环化反应可得到9，从而合成20-甲基-pregn-4-en-3-on（23）。A-nor-steroid-3（5），8（14）二烯9及其异构体10-12是通过HBr诱导从麦角固醇获得的环类固醇6/7的重排而制备的。10和12在钯炭上分别异构化为9或11；HBr可以将9异构化为11。11的区域选择性氢化产生单烯20，其被转化为23。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88108-3

文献信息

• Brunke,E.-J., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1606 - 1613
  作者：Brunke,E.-J.

  DOI：——

  日期：——