(S)-3,4,11,11a-四氢-10-羟基-4,4,11a-三甲基-8-(1-甲基乙基)-苯并(5,6)环庚并(1,2-b)吡喃-2,9-二酮 | 72711-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-3,4,11,11a-四氢-10-羟基-4,4,11a-三甲基-8-(1-甲基乙基)-苯并(5,6)环庚并(1,2-b)吡喃-2,9-二酮
• 英文名称: bharangin
• 英文别名: (3S)-15-hydroxy-3,7,7-trimethyl-13-propan-2-yl-4-oxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),8,10,12-tetraene-5,14-dione
• CAS: 72711-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: HMJSIJZITOCLAD-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  588.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4,11,11a-四氢-10-羟基-4,4,11a-三甲基-8-(1-甲基乙基)-苯并(5,6)环庚并(1,2-b)吡喃-2,9-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bharangi-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从根瘤两个新的二萜类化合物Pygmacopremna herbacea（的罗）Moldenke

  摘要：

  从本地药用植物茅草（Pygmacopremna herbacea）（Roxb。）Moldenke（Gantubharangi）根瘤的乙酸乙酯提取物中分离出Bharangin（1）类似物，bharangi-γ-内酯（2）和bharangi-δ-内酯（3）。还通过在室温下用2 N KOH的甲醇溶液处理，从婆罗丹中制备化合物3。通过光谱数据分析，包括高场2D NMR研究，确定了化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2010.12.004
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-7-isopropyl-1,1,3a-trimethyl-1,3a,4,9,10,10a-hexahydro-2H-benzo[f]azulen-3-one 生成 (S)-3,4,11,11a-四氢-10-羟基-4,4,11a-三甲基-8-(1-甲基乙基)-苯并(5,6)环庚并(1,2-b)吡喃-2,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bharangin，一种新型的来自pygmacopremna herbacea（Roxb。）mouldenke的二萜类醌二甲醚

  摘要：

  从阿育吠陀药物根瘤的己烷提取物中分离出的Bharangin。（Roxb。）摩尔登克。从其质谱，UV，IR，1 H NMR和13 C的角度考虑，（马鞭草科）已被证明是一种新颖的二萜类醌甲基化物，其结合了δ-内酯部分（3）并在手性碳原子上具有（S）构型NMR光谱，2D NMR不饱和光谱和CD光谱。（3）似乎是从假设的双萜骨架（pygmane（4））遗传产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80066-0

文献信息

• Two new diterpenoids from the root nodules of Pygmacopremna herbacea (Roxb.) Moldenke
  作者：Galla Srihari、M.V.P.S. Vishnuvardhan、K. Satish、M. Subrahamanyam、T.V. Raju、T. Prabakar、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1016/j.phytol.2010.12.004

  日期：2011.6

  Bharangin (1) analogues, bharangi-γ-lactone (2) and bharangi-δ-lactone (3) were isolated from the ethyl acetate extract of the root nodules of the indigenous medicinal plant Pygmacopremna herbacea (Roxb.) Moldenke (Gantubharangi). Compound 3 was also prepared from bharangin by treating with 2 N KOH in methanol at room temperature. The structures of the compounds were established by means of spectral

  从本地药用植物茅草（Pygmacopremna herbacea）（Roxb。）Moldenke（Gantubharangi）根瘤的乙酸乙酯提取物中分离出Bharangin（1）类似物，bharangi-γ-内酯（2）和bharangi-δ-内酯（3）。还通过在室温下用2 N KOH的甲醇溶液处理，从婆罗丹中制备化合物3。通过光谱数据分析，包括高场2D NMR研究，确定了化合物的结构。
• Bharangin, a novel diterpenoid quinonemethide from pygmacopremna herbacea (Roxb.) moldenke
  作者：A.V.B. Sankaram、M.Marthanda Murthi、K. Bhaskaraiah、G.L. Narasimha Rao、M. Subrahmanyam、J.N. Shoolery

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80066-0

  日期：1988.1

  isolated from the hexane extract of the root nodules of the Ayurvedic drug. (Roxb.) Moldenke. (Verbenaceae) has been shown to be a novel diterpenoid quinonemethide incorporating a δ-lactone moiety (3) and possessing (S) configuration at the chiral carbon atom from a consideration of its mass spectrum, UV, IR, 1H NMR and 13C NMR spectra, 2D NMR INADEQUATE and CD spectrum. (3) appears to be derived biogenetically

  从阿育吠陀药物根瘤的己烷提取物中分离出的Bharangin。（Roxb。）摩尔登克。从其质谱，UV，IR，1 H NMR和13 C的角度考虑，（马鞭草科）已被证明是一种新颖的二萜类醌甲基化物，其结合了δ-内酯部分（3）并在手性碳原子上具有（S）构型NMR光谱，2D NMR不饱和光谱和CD光谱。（3）似乎是从假设的双萜骨架（pygmane（4））遗传产生的。