Methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-bromo-4-oxobutanoate | 1455230-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-bromo-4-oxobutanoate
• CAS: 1455230-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₅
• 分子量: 315.12
• InChiKey: LQRWCDANPNOZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-bromo-4-oxobutanoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 110.92h， 生成 (3aS,6R,7S,7aS)-7a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-bis(methoxymethoxy)-3,3a,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的高度立体控制的不对称全合成

  摘要：

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.125
• 作为产物：
  描述：

  4-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]-4-氧代丁酸 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-bromo-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的高度立体控制的不对称全合成

  摘要：

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.125