N,N-di(propan-2-yl)pentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-12-amine | 1052754-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-di(propan-2-yl)pentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-12-amine
• CAS: 1052754-01-4
• 化学式: C₂₇H₂₇N
• 分子量: 365.518
• InChiKey: CYADMHHRTKPHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到N,N-di(propan-2-yl)pentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-12-amine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Biaryl Monoaminocarbenes via Concerted Asynchronous Insertion into Aromatic C−H Bonds

  摘要：

  The biphenyl and binaphthyl diisopropylaminocarbenes were found to be only transient species that spontaneously and quantitatively rearrange into the corresponding aminofluorenes. DFT calculations confirm that these insertion reactions of aminocarbenes into proximal aromatic C-H bonds require only a moderate energy barrier and support a concerted, strongly asynchronous, mechanism dominated by C-arom-C-carbene proton transfer.

  DOI：

  10.1021/ol801670z