5-amino-1-phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 1400817-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-allyl-5-amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide；5-amino-1-phenyl-N-prop-2-enyltriazole-4-carboxamide
• CAS: 1400817-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O
• 分子量: 243.268
• InChiKey: CEQOIDKZUQQDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1,1-二氟-乙烷 、 5-amino-1-phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 在 fluorescein, sodium salt 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到5-amino-N-(4,4-difluoro-2-iodopentyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-N-烯丙基-1,2,3-三唑-4-甲酰胺的可见光诱导光催化碘二（全）氟烷基化

  摘要：

  在 DIPEA 存在下，在可见光诱导和荧光素催化下，容易获得的二（全）氟烷基碘和二氟碘乙酸乙酯与 5-氨基-烯丙基-1,2,3-三唑-4-甲酰胺有效反应，产生高相应的加合物、用碘原子和二(全)氟烷基或(甲氧基羰基)二氟甲基部分邻位双官能化的-(-丙基)甲酰胺的产率。如实验所示，这种区域特异性和三唑氨基耐受反应涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110292
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 、 N-烯丙基-2-氰基-乙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到5-amino-1-phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-N-烯丙基-1,2,3-三唑-4-甲酰胺的可见光诱导光催化碘二（全）氟烷基化

  摘要：

  在 DIPEA 存在下，在可见光诱导和荧光素催化下，容易获得的二（全）氟烷基碘和二氟碘乙酸乙酯与 5-氨基-烯丙基-1,2,3-三唑-4-甲酰胺有效反应，产生高相应的加合物、用碘原子和二(全)氟烷基或(甲氧基羰基)二氟甲基部分邻位双官能化的-(-丙基)甲酰胺的产率。如实验所示，这种区域特异性和三唑氨基耐受反应涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110292

文献信息

• Synthesis and crystal structure of Cu(I) π-complexes with N-allyl-5-amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide [Cu(C12H13N5O)(NO3)] · 0.5H2O and [Cu(C12H13N5O)(CF3COOH)]
  作者：Yu. I. Slyvka、A. V. Pavlyuk、B. R. Ardan、N. T. Pokhodilo、E. A. Goreshnik、P. Yu. Demchenko

  DOI：10.1134/s0036023612060216

  日期：2012.6

  Copper(I) pi-complexes of the compositions [Cu(C12H13N5O)(NO3)] center dot 0.5H(2)O (1) and [Cu(C12H13N5O)(CF3COO)] (2) (C12H13N5O is N-allyl-5-amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide)were obtained by alternating-current electrochemical synthesis, and their crystal structures were studied by X-ray crystallography. Crystals of the compounds are monoclinic, space group C2/c with the unit cell parameters a = 21.3976(15) angstrom, b = 8.0335(4) angstrom, c = 18.6027(13) angstrom, beta = 114.422(2)degrees, V = 2911.6(3) angstrom(3), Z = 8 for 1; and a = 18.3578(18) angstrom, b = 9.8700(10) angstrom, c = 20.9094(18) angstrom, beta = 106.883(3)degrees, V = 3625.3(6) angstrom(3), Z = 8 for 2. In both structures, N-allyl-5-amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide acts as a bridging tridentate chelating ligand and forms with copper(I) atoms infinite chains containing [CuC4NO] seven-membered rings. The chains are linked to form a three-dimensional framework due to hydrogen bonds (N)H center dot center dot center dot O, which involve nitrogen atoms of amino and amide groups of the ligand. The coordination sphere of Cu(I) atoms consists of olefin bond of the allyl C=C group, O atom of the carbonyl group, N(3) atom of the triazole nucleus of the organic ligand, and an oxygen atom of nitrate (compound 1) or trifluoroacetate (compound 2) anion, respectively.