(R)-2-bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclohex-2-enone | 1190114-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-2-bromo-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1190114-70-5
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 443.456
• InChiKey: IQKCAGYMYGHAKH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclohex-2-enone 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称全合成戊烯酮

  摘要：

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.043
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclohex-2-enone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.25h， 以88%的产率得到(R)-2-bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称全合成戊烯酮

  摘要：

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.043

文献信息

• Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of penienone
  作者：Tridib Mahapatra、Rajib Bhunya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.043

  日期：2009.9

  An asymmetric synthesis of penienone has been accomplished from (R)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexenone by adopting a linear strategy. Lipase-PS-catalyzed enzymatic kinetic resolution (EKR) and Julia–Kocienski olefination followed by substrate-directed anionic hydroxymethylation have been successfully employed to achieve the target molecule.

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。