N-[(1,1-dimethylamino-2-hydroxy)ethyl]-N'-methylthiourea | 226989-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylamino-2-hydroxy)ethyl]-N'-methylthiourea
• 英文别名: 1-(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-methylthiourea
• CAS: 226989-34-0
• 化学式: C₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD02602013
• 分子量: 162.256
• InChiKey: SJSCSPRVDXVVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylamino-2-hydroxy)ethyl]-N'-methylthiourea 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4,4-dimethyl-5H-1,3-thiazol-2-yl)-N,2,2-trimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-4,5-二氢-4,4-二甲基-N-甲基-2-噻唑胺作为化学选择性酰化剂

  摘要：

  2-甲基氨基-2-噻唑啉与烷基酰卤反应以产生Ñ酰基-2-甲基氨基-2-噻唑啉，外切-acylated产品区域选择性，这被认为是在仲胺的存在下伯胺高度化学选择性的酰化剂以及两种不同的伯胺在空间上受阻较小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02414-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异硫氰酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N-[(1,1-dimethylamino-2-hydroxy)ethyl]-N'-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-羟乙基）-N'-甲基-硫脲的Mitsunobu反应有效合成2-甲基氨基噻唑啉

  摘要：

  通过分子内的Mitsunobu反应从N-（2-羟乙基）-硫脲2选择性地合成2-甲基氨基噻唑啉3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00457-8

文献信息

• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Pharmaceuticals Holding Co., Ltd.

  公开号：EP3424928A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  Disclosed are a nitrogenous heterocyclic compound, intermediates, a preparation method, a composition and use thereof. The nitrogenous heterocyclic compound in the present invention is as shown in formula I. The compound has a high inhibitory activity towards ErbB2 tyrosine kinase and a relatively good inhibitory activity towards human breast cancer BT-474 and human gastric cancer cell NCI-N87 which express ErbB2 at a high level, and at the same time has a relatively weak inhibitory activity towards EGFR kinase. Namely, the compound is a highly selective small-molecule inhibitor targeted at ErbB2, and hence it has a high degree of safety, and can effectively enlarge the safety window in the process of taking the drug.

  本公开揭示了一种含氮杂环化合物、中间体、制备方法、组合物及其用途。本发明中的含氮杂环化合物如公式I所示。该化合物对ErbB2酪氨酸激酶具有较高的抑制活性，并且对人类乳腺癌BT-474和人类胃癌细胞NCI-N87表达ErbB2的抑制活性相对较好，同时对EGFR激酶具有相对较弱的抑制活性。换句话说，该化合物是一种高度选择性的针对ErbB2的小分子抑制剂，因此具有很高的安全度，并且可以有效地扩大服药过程中的安全窗口。
• Efficient synthesis of 2-methylaminothiazolines via Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)-N′-methyl-thioureas
  作者：Taek Hyeon Kim、Mi-Hyun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00457-8

  日期：1999.4

  2-Methylaminothiazolines 3 were synthesized selectively from N-(2-hydroxyethyl)-thioureas 2 by the intramolecular Mitsunobu reaction.

  通过分子内的Mitsunobu反应从N-（2-羟乙基）-硫脲2选择性地合成2-甲基氨基噻唑啉3。
• A mild cyclodesulfurization of N-(2-hydroxyethyl)-N′-phenylthioureas to 2-phenylamino-2-oxazolines using TsCl/NaOH
  作者：Taek Hyeon Kim、Namgun Lee、Gue-Jae Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00682-2

  日期：2001.8

  An efficient synthesis of 2-phenylamino-2-oxazolines 3 via cyclodesulfurization of N-(2-hydroxyethyl)-N ' -phenylthioureas 2 by a one-pot reaction using p-toluenesulfonyl chloride (TsCl) and NaOH in very good yields is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• N-Acyl-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-N-methyl-2-thiazolamine as a chemoselective acylating agent
  作者：Taek Hyeon Kim、Garp-Yeol Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02414-0

  日期：2002.12

  2-Methylamino-2-thiazoline reacted with alkyl acyl halides to produce N-acyl-2-methylamino-2-thiazolines, exo-acylated product regioselectively, which were found to be highly chemoselective acylating agents for primary amine in the presence of secondary amine and for the less sterically hindered of two different primary amines.

  2-甲基氨基-2-噻唑啉与烷基酰卤反应以产生Ñ酰基-2-甲基氨基-2-噻唑啉，外切-acylated产品区域选择性，这被认为是在仲胺的存在下伯胺高度化学选择性的酰化剂以及两种不同的伯胺在空间上受阻较小。