diethyl 2-(2-amino-1,1-difluoro-4-p-tolylbut-3-en-2-yl)malonate | 1262034-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-amino-1,1-difluoro-4-p-tolylbut-3-en-2-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-2-amino-1,1-difluoro-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-yl]propanedioate
• CAS: 1262034-03-6
• 化学式: C₁₈H₂₃F₂NO₄
• 分子量: 355.382
• InChiKey: KMUKJWSVTFIPRF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-difluoro-4-(p-tolyl)but-3-en-2-imine 、 丙二酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到diethyl 2-(2-amino-1,1-difluoro-4-p-tolylbut-3-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化 α,β-不饱和亚胺：用于合成氟化乙烯基 β-氨基酯和 3,4-二氢吡啶-2-酮的高效且通用的底物

  摘要：

  通过来自乙酸烷基酯或丙二酸二乙酯的烯醇与氟烷基化 α,β-不饱和亚胺 (1) 的区域选择性 1,2-加成反应，简单有效地合成乙烯基氟烷基化 β-氨基单 (4) 和二酯 (9) 衍生物 (1)被描述。这些氟化亚胺 (1) 用作区域选择性合成含氟 trans-3,4-dihydropyridin-2-ones (6, 8a, 8b, 10) 和 3,3-spiro-3,4-dihydropyridin 的中间体-2-ones (8c-h) 通过共轭 (1,4-) 添加衍生自 α-单-和 α,α-二取代酯的烯醇。氟烷基化 β-氨基酯 (4, 9) 和 3,4-二氢吡啶-2-ones (6, 8, 10) 也通过烯氨基膦酸酯 2 与 BuLi 的烯化、醛的加成和随后的烯醇化物的加成来制备酯类 3.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000948

文献信息

• Fluoroalkylated α,β-Unsaturated Imines: Efficient and Versatile Substrates for the Synthesis of Fluorinated Vinylogous β-Amino Esters and 3,4-Dihydropyridin-2-ones
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Guillermo Fernández de Trocóniz、José M. Ezpeleta

  DOI：10.1002/ejoc.201000948

  日期：2010.12

  4-dihydropyridin-2-ones (8c–h) by conjugate (1,4-) addition of enolates derived from α-mono- and α,α-disubstituted esters. Fluoroalkylated β-amino esters (4, 9) and 3,4-dihydropyridin-2-ones (6, 8, 10) were also prepared by the olefination of enaminophosphonate 2 with BuLi, addition of aldehydes and subsequent addition of the enolates derived from esters 3.

  通过来自乙酸烷基酯或丙二酸二乙酯的烯醇与氟烷基化 α,β-不饱和亚胺 (1) 的区域选择性 1,2-加成反应，简单有效地合成乙烯基氟烷基化 β-氨基单 (4) 和二酯 (9) 衍生物 (1)被描述。这些氟化亚胺 (1) 用作区域选择性合成含氟 trans-3,4-dihydropyridin-2-ones (6, 8a, 8b, 10) 和 3,3-spiro-3,4-dihydropyridin 的中间体-2-ones (8c-h) 通过共轭 (1,4-) 添加衍生自 α-单-和 α,α-二取代酯的烯醇。氟烷基化 β-氨基酯 (4, 9) 和 3,4-二氢吡啶-2-ones (6, 8, 10) 也通过烯氨基膦酸酯 2 与 BuLi 的烯化、醛的加成和随后的烯醇化物的加成来制备酯类 3.