mupamine | 66003-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mupamine
• 英文别名: 3,11-Dihydro-10-methoxy-3,3,5-trimethylpyrano[3,2-a]carbazole；10-methoxy-3,3,5-trimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazole
• CAS: 66003-49-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: QCPVEYRGEWSJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cycloheptazoline 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 mupamine
  参考文献：
  名称：

  来自 Glycosmis pentaphylla 的 Mupamine

  摘要：

  摘要 通过新的部分合成，来自五叶糖衣的具有C-18碳骨架的咔唑生物碱被表征为mupamine。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80089-5

文献信息

• Total Synthesis of 7- and 8-Oxygenated Pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole and Pyrano[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids via Boronic Acid-Catalyzed Annulation of the Pyran Ring
  作者：Konstanze K. Julich-Gruner、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201403143

  日期：2014.7.7

  The boronic acid‐catalyzed annulation of citral opens up a short route to oxygenated cyclized monoterpenoid pyranocarbazole alkaloids. Thus, murrayamine‐D is available in only three steps and 55% overall yield from the corresponding carbazole precursor.

  柠檬酸的硼酸催化环化为氧化环化单萜类吡喃咔唑生物碱开辟了一条捷径。因此，从相应的咔唑前体中仅可通过三个步骤获得murrayamine-D，总产率为55％。
• Mester, Iuliu; Choudhury, Manash Kumar; Reisch, Johannes, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 241 - 245
  作者：Mester, Iuliu、Choudhury, Manash Kumar、Reisch, Johannes

  DOI：——

  日期：——
• Bhatia, S. K.; Prakash, Om; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 701
  作者：Bhatia, S. K.、Prakash, Om、Kapil, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Mupamine from Glycosmis pentaphylla
  作者：Kamaruzzman Chakraborty、Shyamali Roy、D.P. Chakraborty

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80089-5

  日期：1989.1

  Abstract A carbazole alkaloid with a C-18 carbon skeleton from Glycosmis pentaphylla has been characterized as mupamine by new partial synthesis.

  摘要 通过新的部分合成，来自五叶糖衣的具有C-18碳骨架的咔唑生物碱被表征为mupamine。