carbalexin B | 74059-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: carbalexin B
• 英文别名: 2-hydroxy-8-methoxy-3-methylcarbazole；2-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9H-carbazole；8-methoxy-3-methyl-9H-carbazol-2-ol
• CAS: 74059-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KKIHCNHEXVGCGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbalexin B 在 三氟乙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸催化的吡喃环环合成7和8加氧的吡喃并[3,2-a]咔唑和吡喃并[2,3-a]咔唑生物碱

  摘要：

  柠檬酸的硼酸催化环化为氧化环化单萜类吡喃咔唑生物碱开辟了一条捷径。因此，从相应的咔唑前体中仅可通过三个步骤获得murrayamine-D，总产率为55％。

  DOI：

  10.1002/chem.201403143
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-8-methoxy-3-methylcarbazol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到carbalexin B
  参考文献：
  名称：

  Mester, Iuliu; Choudhury, Manash Kumar; Reisch, Johannes, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 241 - 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,1′- and 2,2′-Bicarbazole Alkaloids by Iron(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 2- and 1-Hydroxycarbazoles
  作者：Christian Brütting、Raphael F. Fritsche、Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201704554

  日期：2018.1.9

  We describe the synthesis of 1,1′‐ and 2,2′‐bicarbazoles by oxidative homocoupling of 2‐ and 1‐hydroxycarbazoles. The oxidative coupling using catalytic amounts of F16PcFe can be applied to both groups of substrates. Although F16PcFe generally provides the best yields for the synthesis of 1,1′‐bicarbazoles, di‐tert‐butyl peroxide affords better results for the 2,2′‐bicarbazoles. In our study, we have

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PcFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.
• μ-Oxo-bis[(octacosafluoro-<i>meso</i>-tetraphenylporphyrinato)iron(<scp>iii</scp>)] – synthesis, crystal structure, and catalytic activity in oxidation reactions
  作者：Tristan Schuh、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/d2sc06083c

  日期：——

  We describe the synthesis and X-ray crystal structure of μ-oxo-bis[(octacosafluoro-meso-tetraphenylporphyrinato)iron(III)] [(FeTPPF28)2O]. This novel iron complex is an efficient catalyst for oxidative biaryl coupling reactions of diarylamines and carbazoles. The asymmetric oxidative coupling in the presence of an axially chiral biaryl phosphoric acid as co-catalyst provides the 2,2′-bis(arylamino)-1

  我们描述了 μ - oxo-bis[( octacosafluoro- meso - tetraphenylporphyrinato)iron( III )] [(FeTPPF 28 ) 2 O]的合成和 X 射线晶体结构。这种新型铁络合物是二芳基胺和咔唑的氧化联芳基偶联反应的有效催化剂。在轴向手性联芳基磷酸作为助催化剂存在下的不对称氧化偶联提供了 96% ee的 2,2'-双（芳基氨基）-1,1'-联芳基。用 (FeTPPF 28 ) 2将烯烃瓦克式氧化成相应的酮O 作为催化剂在苯基硅烷存在下在室温下进行，空气作为末端氧化剂。对于内部和脂肪族烯烃，获得了增加的酮/醇产物比。
• Synthesis of Carbalexin B, Clausine A, Clauszoline M, and 2,8-Dihydroxy-3-methylcarbazole
  作者：Hans-Joachim Knölker、Konstanze Julich-Gruner、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0034-1378383

  日期：——

  Using a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of an N,N-diarylamine, we have achieved the total synthesis of the 2,8-dioxygenated carbazole alkaloids carbalexin B, clausine A, clauszoline M, and 2,8-dihydroxy-3-methylcarbazole.
• Bhatia, S. K.; Prakash, Om; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 701
  作者：Bhatia, S. K.、Prakash, Om、Kapil, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of 7- and 8-Oxygenated Pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole and Pyrano[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids via Boronic Acid-Catalyzed Annulation of the Pyran Ring
  作者：Konstanze K. Julich-Gruner、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201403143

  日期：2014.7.7

  The boronic acid‐catalyzed annulation of citral opens up a short route to oxygenated cyclized monoterpenoid pyranocarbazole alkaloids. Thus, murrayamine‐D is available in only three steps and 55% overall yield from the corresponding carbazole precursor.

  柠檬酸的硼酸催化环化为氧化环化单萜类吡喃咔唑生物碱开辟了一条捷径。因此，从相应的咔唑前体中仅可通过三个步骤获得murrayamine-D，总产率为55％。