(E)-1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-p-tolyl-propenone | 56492-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-p-tolyl-propenone
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 56492-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: PYUSNPIGLSRDMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-p-tolyl-propenone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [Zn₂(Me-Phimp)₂(Cl)₂] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到6-bromo-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计的过渡金属配合物催化的氧化环化反应：合成黄酮、喹诺酮和苯并呋喃衍生物的新策略

  摘要：

  报道了一种有效且方便的合成方案，用于合成 2-苯基-4 H -chromen-4-one、2-苯基喹啉-4(1 H )-one 和 11 H-苯并呋喃[3,2- b ]chromen使用过渡金属催化剂和 TEMPO 作为氧化剂，分别从 2'-羟基查尔酮、2'-氨基查尔酮和 3-羟基黄酮生成 -11-酮衍生物。这种催化杂环化方法涉及原位自由基生成，通过 EPR 光谱研究和 H 2 O 2检测到苯氧基自由基。成立了。该方法具有许多优点，例如原子经济性高、合成危险性小、溶剂和助剂良性、易于操作、底物范围更广以及良好至优异的产物收率。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751489
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-p-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  人碳酸酐酶 II、IX 和 XII 抑制剂吡唑基苯磺酰胺的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  碳酸酐酶同工酶的异常水平与多种疾病有关，包括青光眼、癫痫、高原反应和肥胖。在本研究中，设计、合成了一系列基于吡唑的苯磺酰胺衍生物（4a-4l ），并对其作为人碳酸酐酶三种亚型（hCAII、hCAIX和hCAXII）的抑制剂进行了评估。发现许多衍生物比用作人 hCAII、hCAIX 和 hCAXII 标准品的乙酰唑酰胺更具活性。该系列中，化合物4k将hCAII抑制至亚微摩尔水平，IC 50 ± SEM浓度为0.24 ± 0.18 μM，抑制剂4j将hCAIX的活性降低至IC 50± SEM 等于 0.15 ± 0.07 μM，而分子4g在 IC 50浓度低至0.12 ± 0.07 μM 时就阻断了同工酶 hCAXII 的催化潜力。此外，与 hCAIX 和 hCAXII 相比，化合物 4e 和 4k 被筛选为异构体 hCAXII 的优先抑制剂，最大浓度的一半分别为 0.75 ± 0.13 μM

  DOI：

  10.1039/d3ra03276k

文献信息

• Jadhav, K. P.; Ingle, D. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 180 - 182
  作者：Jadhav, K. P.、Ingle, D. B.

  DOI：——

  日期：——