3-vinylphylloerythrin methyl ester ethylene ketal | 82294-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-vinylphylloerythrin methyl ester ethylene ketal
• CAS: 82294-69-7
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₄
• 分子量: 590.722
• InChiKey: GLKSIABJXRWLBZ-BOXIZLLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylphylloerythrin methyl ester ethylene ketal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叶红素和红卟啉XV甲酯，天冬氨酰胺的苯并卟啉衍生物的合成及体内光动力学初步研究

  摘要：

  已经报道了从杜鹃卟啉XV二甲基酯10和3-乙烯基叶红蛋白甲酯22合成所谓的环'A'-苯并卟啉衍生物的甲酯和天冬酰胺的有效方法。产物中的苯并环是通过Diels-Alder [4 + 2]环化获得的，该环化使用亲二烯体和起始原料中的乙烯基和2,3-双键作为二烯。在3-乙烯基叶绿素系列中，环E中13 1-酮基的存在抑制了与乙炔二羧酸二甲酯的Diels-Alder反应，但对于更具反应性的亲二烯体（如四氰基乙烯），Diels-Alder加合物被分离出来。适度的产量。保护13 1-keto-基作为缩酮或酮缩硫醇，得到中间体苯并卟啉加合物，将其重新安排，以反式-和顺式-异构体与三乙胺和1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯，分别反应。在迄今为止测试的敏化剂中，从卟啉卟啉XV二叔丁基天冬氨酸中获得的苯并卟啉衍生物（顺式异构体）在移植有SMT / F肿瘤的DBA / 2小鼠中显示出最佳的体内光敏活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00180-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 13'-ethylenedioxypyropheophorbide a 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-vinylphylloerythrin methyl ester ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  NMR spectra of porphyrins. 18. A ring-current model for chlorophyll derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a004