1-(4-methylbenzoyl)-2-methylenecyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 1380097-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzoyl)-2-methylenecyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(4-methylbenzoyl)-2-methylenecyclopentanecarboxylate；Methyl 1-(4-methylbenzoyl)-2-methylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1380097-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: VXCPSRBBFZHSCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(4-methylbenzoyl)hept-6-ynoate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以73%的产率得到1-(4-methylbenzoyl)-2-methylenecyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的2-炔1,3-二羰基化合物的Conia-Ene环化反应

  摘要：

  廉价，简单，有效的FeCl 3催化的2-炔烃1,3-二羰基化合物的Conia-ene环化具有立体特异性，可以通过5 -exo-dig途径得到（E）异构体中的亚烷基环戊烷。根据底物的结构，也可以进行5 -endo-dig和6 -exo-dig环化。

  DOI：

  10.1021/jo300957q

文献信息

• 3,5-Bis(pentafluorosulfanyl)phenylboronic acid: A new organocatalyst for Conia-ene carbocyclization of 1,3-dicarbonyl compounds having terminal alkynes
  作者：Yu-Dong Yang、Xu Lu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.007

  日期：2012.11

  3,5-Bis(pentafluorosulfanyl)phenylboronic acid 1 was introduced as an efficient organocatalyst for Conia-ene carbocyclization of 1,3-dicarbonyl compounds having terminal alkynes. A variety of 2-alkynic 1,3-dicarbonyl compounds were smoothly converted to ene-carbocyclization products in moderate to excellent yields. Compared with the reported catalyst, 3-nitro phenylboronic acid, catalyst 1 is slightly better in a non-polar solvent such as toluene and Solkane(R) 365mfc (1,1,1,3,3-pentafluorobutane). These results indicate that the SF5 function can be a lipophilic and sterically demanding alternative to the NO2 group in catalyst design. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.